2-((3-phenylpropyl)thio)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((3-phenylpropyl)thio)aniline
• 英文别名: 2-(3-Phenylpropylsulfanyl)aniline
• 化学式: C₁₅H₁₇NS
• mdl: MFCD11128131
• 分子量: 243.373
• InChiKey: KALNMCQKNARLRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-phenylpropyl)thio)aniline 在 盐酸 、 Oxone 、 tetrafluoroboric acid 、 fac-Ir(ppy)₃ 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的邻二氮杂苯苯基烷基砜的远程C–H功能化

  摘要：

  Ru（bpy）3 2+存在下邻二氮杂苯烷基砜的可见光照射导致远程Csp 3 -H功能化。这些过程中的关键机理步骤涉及分子内氢原子从Csp 3 -H键转移至芳基以生成烷基/苄基。随后的极性交叉是通过烷基/苄基的单电子氧化反应生成的碳离子，然后碳离子截获亲核试剂。使用这种策略，我们开发了远程羟基化，醚化，酰胺化和C–C键形成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02650
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 咪唑 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((3-phenylpropyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的邻二氮杂苯苯基烷基砜的远程C–H功能化

  摘要：

  Ru（bpy）3 2+存在下邻二氮杂苯烷基砜的可见光照射导致远程Csp 3 -H功能化。这些过程中的关键机理步骤涉及分子内氢原子从Csp 3 -H键转移至芳基以生成烷基/苄基。随后的极性交叉是通过烷基/苄基的单电子氧化反应生成的碳离子，然后碳离子截获亲核试剂。使用这种策略，我们开发了远程羟基化，醚化，酰胺化和C–C键形成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02650

文献信息

• Visible-Light-Promoted Remote C–H Functionalization of <i>o</i>-Diazoniaphenyl Alkyl Sulfones
  作者：Shaofu Du、Elizabeth Ann Kimball、Justin R. Ragains

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02650

  日期：2017.10.20

  Visible-light irradiation of ortho-diazoniaphenyl alkyl sulfones in the presence of Ru(bpy)32+ results in remote Csp3–H functionalization. Key mechanistic steps in these processes involve intramolecular hydrogen atom transfer from Csp3–H bonds to aryl radicals to generate alkyl/benzyl radicals. Subsequent polar crossover occurs by single-electron oxidation of the alkyl/benzyl radicals to carbenium

  Ru（bpy）3 2+存在下邻二氮杂苯烷基砜的可见光照射导致远程Csp 3 -H功能化。这些过程中的关键机理步骤涉及分子内氢原子从Csp 3 -H键转移至芳基以生成烷基/苄基。随后的极性交叉是通过烷基/苄基的单电子氧化反应生成的碳离子，然后碳离子截获亲核试剂。使用这种策略，我们开发了远程羟基化，醚化，酰胺化和C–C键形成过程。