(5R)-(+)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)piperidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5R)-(+)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (R)-1-benzyl-4-(hydroxymethyl)piperidin-2-one；(5R)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: LRMCTXDLWPUNPF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-(+)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)piperidin-2-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 cytisine
  参考文献：
  名称：

  合成三环和四环羽扇豆生物碱的灵活策略：合成（+）-胱氨酸，（+/-）-Anagyrine和（+/-）-酪氨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504015
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)pentanedioic acid 1-methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 lipase AK from Pseudomonas fluorescens 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (5R)-(+)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶 AK 介导的前手性 1,3-二醇及其二乙酸酯的去对称化实现手性 1-Benzyl-5-(羟甲基)-2-哌啶酮的化学酶法合成

  摘要：

  从关键合成子单乙酸酯 (R)-3 合成 (R)-1-苄基-5-(羟甲基)-2-哌啶酮 (1) 已通过 6 个步骤方便地完成，ee 为 93%，总产率为 44%。关键步骤涉及脂肪酶 AK 介导的二醇 4 去对称化，以 93% ee 和 93% 产率生产单乙酸酯 (R)-3。此外，脂肪酶 AK 介导的二乙酸酯 5 去对称化很容易以 93% ee 和 54% 产率获得单乙酸酯 (S)-3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600262

文献信息

• A Flexible Strategy for the Synthesis of Tri- and Tetracyclic Lupin Alkaloids: Synthesis of (+)-Cytisine, (±)-Anagyrine, and (±)-Thermopsine
  作者：Diane Gray、Timothy Gallagher

  DOI：10.1002/anie.200504015

  日期：2006.4.3
• Chemoenzymatic Synthesis of Chiral 1-Benzyl-5-(hydroxymethyl)-2-piperidone Enabled by Lipase AK-Mediated Desymmetrization of Prochiral 1,3-Diol and Its Diacetate
  作者：Duc Thinh Khong、Varsha Siri Pamarthy、Timothy Gallagher、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1002/ejoc.201600262

  日期：2016.6

  The synthesis of (R)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)-2-piperidone (1) from key synthon monoacetate (R)-3 has been accomplished conveniently in 6 steps with 93 % ee and in 44 % overall yield. The key step involved lipase AK-mediated desymmetrization of diol 4 to produce monoacetate (R)-3 in 93 % ee and 93 % yield. Additionally, lipase AK-mediated desymmetrization of diacetate 5 readily provided access to

  从关键合成子单乙酸酯 (R)-3 合成 (R)-1-苄基-5-(羟甲基)-2-哌啶酮 (1) 已通过 6 个步骤方便地完成，ee 为 93%，总产率为 44%。关键步骤涉及脂肪酶 AK 介导的二醇 4 去对称化，以 93% ee 和 93% 产率生产单乙酸酯 (R)-3。此外，脂肪酶 AK 介导的二乙酸酯 5 去对称化很容易以 93% ee 和 54% 产率获得单乙酸酯 (S)-3。