2-(4-fluorophenyl)-6-methoxypyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-6-methoxypyridine
• 英文别名: 6-methoxy-2-(4-fluorophenyl)pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• 分子量: 203.216
• InChiKey: CIOWIMCWYMWJIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 、 4-fluoro-phenylmagnesium bromide lithium chloride 在 异喹啉 、 ferric(III) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-6-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卤化物与芳基或杂芳基镁试剂之间的实际铁和钴催化交叉偶联反应

  摘要：

  在溶剂混合物t BuOMe / THF中，在异喹啉（喹啉）存在下，铁和钴催化的交叉偶联反应的反应范围得到了进一步研究。在这种温和条件下，各种2-卤代吡啶，嘧啶和三嗪衍生物可以芳基化，收率很高。异喹啉的存在使我们能够在6氯喹啉和芳基镁试剂之间进行铁催化的交叉偶联反应。此外，还发现使用10％N，N-二甲基喹啉-8-胺可提高某些带有带吸电子取代基的氯吡啶的共催化交叉偶联反应的产率。

  DOI：

  10.1002/chem.201500747

文献信息

• Transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, method of preparation and use in transition metal catalyzed organic transformations
  申请人：Organ G. Michael

  公开号：US20070073055A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to catalysts of transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, their methods of preparation and their use in chemical synthesis. The synthesis, ease-of-use, and activity of the compounds of the present invention are substantial improvements over in situ catalyst generation. Further, the transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes of the present invention may be used as precatalysts in metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明涉及N-杂环卡宾的过渡金属配合物催化剂，其制备方法以及它们在化学合成中的应用。本发明化合物的合成、易用性和活性明显优于原位催化剂生成。此外，本发明的N-杂环卡宾的过渡金属配合物可以作为金属催化的交叉偶联反应中的预催化剂。
• Kumada-Corriu Cross-Couplings with 2-Pyridyl Grignard Reagents
  作者：Lutz Ackermann、Harish K. Potukuchi、Anant R. Kapdi、Carola Schulzke

  DOI：10.1002/chem.201000032

  日期：2010.3.15

  SPOs meet the challenge: A palladium complex derived from air‐ and moisture‐stable secondary phosphine oxide (SPO) (1‐Ad)2P(O)H enables general cross‐coupling reactions of challenging electron‐deficient 2‐pyridyl Grignard reagents with ample scope (see scheme).

  SPO迎接挑战：由空气和湿气稳定的次生氧化膦（SPO）（1-Ad）2 P（O）H衍生的钯配合物可实现具有挑战性的缺乏电子的2-吡啶基格氏试剂与范围足够（请参阅方案）。
• Biaryls Made Easy: PEPPSI and the Kumada-Tamao-Corriu Reaction
  作者：Michael G. Organ、Mirvat Abdel-Hadi、Stephanie Avola、Niloufar Hadei、Joanna Nasielski、Christopher J. O'Brien、Cory Valente

  DOI：10.1002/chem.200601360

  日期：2007.1

  Initiation) precatalysts 1 and 2 is detailed. The ease-of-use of these catalysts and the synthesis of a wide range of hindered biaryls, large coupling partners and drug-like heterocycles, in high yield, makes the PEPPSI-KTC protocol very attractive. The high reactivity of the PEPPSI system allowed a tetra-ortho-substituted heterocycle, 11 to be synthesized at room temperature for the first time using any

  详细介绍了一种易于使用，用途广泛的Kumada-Tamao-Corriu（KTC）方案，该方案利用了PEPPSI（吡啶，增强型，预催化剂，制备，稳定化和引发反应）预催化剂1和2。这些催化剂的易用性以及高产率的各种受阻联芳基，大的偶联伙伴和类药物杂环的合成，使PEPPSI-KTC方案非常具有吸引力。PEPPSI系统的高反应活性允许使用任何方案在室温下首次合成四邻位取代的杂环11。PEPPSI规程还可以耐受Boc保护基，而酚在改性条件下无需保护。还进行了较大规模的反应（10 g），而没有性能损失。此外，PEPPSI-IPr，1 将其与先前报道的高活性膦配体42、43和44进行比较，并显示在相同条件下可显着提高产率。最后，我们证明了PEPPSI催化剂体系非常擅长进行顺序的KTC偶联反应，类似于多组分反应，该反应使复杂的聚芳基和聚杂芳基结构可在一次操作中生产。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 2-Pyridylborates with Air-Stable HASPO Preligands
  作者：Lutz Ackermann、Harish Potukuchi

  DOI：10.1055/s-0029-1218020

  日期：2009.10

  A novel, air-stable TADDOLP(O)H derivative bearing electron-withdrawing substituents allows for efficient Suzuki-Miyaura cross-couplings with challenging electron-deficient 2-pyr-idylborates as nucleophiles.

  一种新颖的空气稳定的TADDOLP(O)H衍生物，具有电子吸引取代基，可以与具有挑战性的电子缺乏的2-吡啶硼酸盐作为亲核试剂进行高效的铃木-宫浦交叉偶联反应。
• US7250510B2
  申请人：——

  公开号：US7250510B2

  公开（公告）日：2007-07-31