methyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-4,5-C-methylene-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-4,5-C-methylene-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose
• 英文别名: [(1R,3S,6R)-3-methoxy-5-oxo-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-6-yl] benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: ISGFJJZMFCPISH-DYEKYZERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silver fluoride 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-4,5-C-methylene-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  A simple and mild synthesis of a 4,5-cyclopropanated carbohydrate

  摘要：

  The synthesis of a 4,5-cyclopropanated carbohydrate was achieved in five steps from methyl alpha-D-mannopyranoside under mild conditions that avoid the use of carbene chemistry. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.027