6-methoxy-N-phenethylpyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-N-phenethylpyridin-2-amine
• 英文别名: 6-methoxy-N-(2-phenylethyl)pyridin-2-amine
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• mdl: MFCD19501471
• 分子量: 228.294
• InChiKey: DWENNQNRRLTDSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 、 2-苯乙胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 5-(二环己基膦基)-1',3',5'-三苯基-[1,4']-联-1H-吡唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到6-methoxy-N-phenethylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  异丙基 BippyPhos 预催化剂的合成和表征

  摘要：

  对我们的高通量反应筛选数据的审查显示，BippyPhos 经常与 Buchwald-Hartwig 胺化反应的成功结果相关。这种配体更广泛使用的障碍，特别是在那些进行小规模工作的人中，可能是缺乏现成的预催化剂。我们描述了异丙基 BippyPhos 的多克合成和表征，以及它向异丙基 BippyPhos Pd G2（一种联芳基膦预催化剂）的转化。我们证明了异丙基 BippyPhos Pd G2 在钯催化的 Buchwald-Hartwig 胺化反应和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132597

文献信息

• Streamlined Synthesis of the Bippyphos Family of Ligands and Cross-Coupling Applications
  作者：Gregory J. Withbroe、Robert A. Singer、Janice E. Sieser

  DOI：10.1021/op7002858

  日期：2008.5.1

  the efficient preparation of Bippyphos, 1. The key precursor to Bippyphos, 5, was prepared via a one-pot bromination of diketone 2 followed by alkylation with pyrazole and condensation with phenylhydrazine. Lithiation of 5 and trapping with di-tert-butylchlorophosphine afforded Bippyphos, 1. Using this approach we have prepared several derivatives of Bippyphos to probe the structure and activity relationships

  我们描述了Bippyphos，1的有效制备方法。Bippyphos的关键前体5是通过二锅2的一锅溴化反应，然后用吡唑烷基化并与苯肼缩合制备的。5的锂化并用二叔丁基氯膦捕获，得到Bippyphos，1。使用这种方法，我们已经制备了Bippyphos的几种衍生物，以探测该膦配体家族的结构和活性之间的关系。我们还证明了这些配体在钯催化的胺化反应和其他交叉偶联反应中的效用。
• Synthesis and characterization of an isopropylBippyPhos precatalyst
  作者：Steven B. Coffey、David J. Bernhardson、Stephen W. Wright

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132597

  日期：2022.1

  reactions. A barrier to the wider use of this ligand, particularly among those performing smaller scale work, may be the lack of a readily available precatalyst. We describe the multi-gram synthesis and characterization of isopropylBippyPhos, and its conversion to isopropylBippyPhos Pd G2, a biaryl phosphine precatalyst. We demonstrate the competency of isopropylBippyPhos Pd G2 in palladium catalyzed Buchwald

  对我们的高通量反应筛选数据的审查显示，BippyPhos 经常与 Buchwald-Hartwig 胺化反应的成功结果相关。这种配体更广泛使用的障碍，特别是在那些进行小规模工作的人中，可能是缺乏现成的预催化剂。我们描述了异丙基 BippyPhos 的多克合成和表征，以及它向异丙基 BippyPhos Pd G2（一种联芳基膦预催化剂）的转化。我们证明了异丙基 BippyPhos Pd G2 在钯催化的 Buchwald-Hartwig 胺化反应和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的能力。