(1R)-phenyl-(2S)-styrylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-phenyl-(2S)-styrylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1R,2S)-methyl 1-phenyl-2-((E)-styryl)cyclopropanecarboxylate；methyl (1R,2S)-1-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: QKMFERWZGSKVFN-NYQNCTAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-phenyl-(2S)-styrylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPYL DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS CYCLOPROPYLÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012145234A3
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R)-phenyl-(2S)-styrylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPYL DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS CYCLOPROPYLÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012145234A3

文献信息

• Photochemical Cyclopropanation of Cyclooctatetraene and (Poly-)unsaturated Carbocycles
  作者：Yujing Guo、Claire Empel、Chao Pei、Iuliana Atodiresei、Thomas Fallon、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01734

  日期：2020.7.2

  We report on the use of visible light to conduct carbene-transfer reactions of donor/acceptor diazoalkanes with cyclooctatetraene and polyunsaturated carbocycles to give the corresponding cyclopropanes in excellent yields with excellent stereoselectivities. This photochemical protocol proved to be superior to conventional metal-catalyzed cyclopropanation reactions and now provides platform chemicals

  我们报道了使用可见光进行供体/受体重氮烷与环辛酸酯和多不饱和碳环的卡宾转移反应，从而以优异的收率和良好的立体选择性得到相应的环丙烷。事实证明，这种光化学方法优于常规的金属催化的环丙烷化反应，现在可提供含有环状共轭全顺式三烯的平台化学剂。环丙烷是防止6π电环化的重要结构特征。相反，现在可以在环加成反应中将三烯部分选择性官能化。
• CYCLOPROPYL DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Davies Huw M.

  公开号：US20140045936A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The disclosure relates to cyclopropyl derivatives and methods of use. In some embodiments, the disclosure relates to methods of managing medical disorders with pharmaceutical compositions disclosed herein administered to subject in need thereof. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of managing mental disorders, mood disorders, pain, and fibromyalgia and related conditions with pharmaceutical compositions disclosed herein.

  本公开涉及环丙基衍生物及其使用方法。在某些实施例中，本公开涉及使用本公开披露的药物组合物来管理医学障碍的方法，该药物组合物被施用于需要该药物组合物的受试者身上。在某些实施例中，本公开涉及使用本公开披露的药物组合物来管理精神障碍、情绪障碍、疼痛和纤维肌痛及相关疾病的方法。
• Cyclopropyl Derivatives and Methods of Use
  申请人：Emory University

  公开号：US20160244403A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The disclosure relates to cyclopropyl derivatives and methods of use. In some embodiments, the disclosure relates to methods of managing medical disorders with pharmaceutical compositions disclosed herein administered to subject in need thereof. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of managing mental disorders, mood disorders, pain, and fibromyalgia and related conditions with pharmaceutical compositions disclosed herein.

  本公开涉及环丙基衍生物及其使用方法。在某些实施例中，本公开涉及使用本文所述的药物组合物治疗需要的受试者的医疗障碍的方法。在某些实施例中，本公开涉及使用本文所述的药物组合物治疗精神障碍、情绪障碍、疼痛和纤维肌痛及相关疾病的方法。
• Cyclopropyl derivatives and methods of use
  申请人：Emory University

  公开号：US10207984B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The disclosure relates to cyclopropyl derivatives and methods of use. In some embodiments, the disclosure relates to methods of managing medical disorders with pharmaceutical compositions disclosed herein administered to subject in need thereof. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of managing mental disorders, mood disorders, pain, and fibromyalgia and related conditions with pharmaceutical compositions disclosed herein.

  本公开涉及环丙基衍生物及其使用方法。在某些实施方案中，本发明涉及利用本发明公开的药物组合物对有需要的受试者进行治疗的方法。在某些实施方案中，本公开涉及用本文公开的药物组合物控制精神障碍、情绪障碍、疼痛和纤维肌痛及相关病症的方法。
• Dirhodium Tetraprolinate-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanations with High Turnover Numbers
  作者：Huw M. L. Davies、Chandrasekar Venkataramani

  DOI：10.1021/ol034002a

  日期：2003.5.1

  graphicThe bridged dirhodium tetraprolinate Rh-2(S-biTISP)(2) (2) catalyzes the asymmetric cyclopropanation reaction between methyl phenyldiazoacetate and styrene at room temperature with high turnover number (92 000) and turnover frequency (4000 per h).