methyl 2,4,6-triphenyl-2H-1,3-oxazine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,4,6-triphenyl-2H-1,3-oxazine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2,4,6-triphenyl-1,3-oxazine-2-carboxylate；methyl 2,4,6-triphenyl-1,3-oxazine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• 分子量: 369.42
• InChiKey: QFSKUBPBTYJVGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苯基异噁唑 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以66%的产率得到methyl 2,4,6-triphenyl-2H-1,3-oxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolium N-ylides 和 1-oxa-5-azahexa-1,3,5-trienes 从异恶唑到 2H-1,3-oxazines 的过程。

  摘要：

  异恶唑与重氮化合物反应的理论和实验研究表明，2H-1,3-恶嗪的形成是通过 (3Z)-1-oxa-5-azahexa-1,3,5-trienes 的形成进行的。 6pi 环化。对应于可能的反应中间体异恶唑鎓 N-叶立德的固定点仅通过 DFT 计算在 B3LYP/6-31G(d) 水平上定位，仅适用于在异恶唑环的 3 位没有取代基的衍生物。这些异恶唑鎓N-叶立德在热力学和动力学上非常不稳定。根据计算和实验结果，2H-1,3-恶嗪通常比相应的开链异构体 (3Z)-1-oxa-5-azahexa-1,3,5-trienes 具有更高的热力学稳定性。来自 5-烷氧基异恶唑的恶氮杂六三烯除外，它们在热力学上比相应的 2H-1,3-恶嗪更稳定。因此，重氮酯与 5-烷氧基异恶唑的反应是制备 1,4-二(烷氧基羰基)-2-氮杂丁烷-1,3-二烯的一种很好的方法。研究了从异恶唑制备芳基和卤素取代的 2H-1

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.197

文献信息

• Isoxazolium N-ylides and 1-oxa-5-azahexa-1,3,5-trienes on the way from isoxazoles to 2<i>H</i>-1,3-oxazines
  作者：Alexander F Khlebnikov、Mikhail S Novikov、Yelizaveta G Gorbunova、Ekaterina E Galenko、Kirill I Mikhailov、Viktoriia V Pakalnis、Margarita S Avdontceva

  DOI：10.3762/bjoc.10.197

  日期：——

  thermodynamically more stable than the corresponding 2H-1,3-oxazines. Therefore, the reaction of diazo esters with 5-alkoxyisoxazoles is a good approach to 1,4-di(alkoxycarbonyl)-2-azabuta-1,3-dienes. The reaction conditions for the preparation of aryl- and halogen-substituted 2H-1,3-oxazines and 1,4-di(alkoxycarbonyl)-2-azabuta-1,3-dienes from isoxazoles were investigated.

  异恶唑与重氮化合物反应的理论和实验研究表明，2H-1,3-恶嗪的形成是通过 (3Z)-1-oxa-5-azahexa-1,3,5-trienes 的形成进行的。 6pi 环化。对应于可能的反应中间体异恶唑鎓 N-叶立德的固定点仅通过 DFT 计算在 B3LYP/6-31G(d) 水平上定位，仅适用于在异恶唑环的 3 位没有取代基的衍生物。这些异恶唑鎓N-叶立德在热力学和动力学上非常不稳定。根据计算和实验结果，2H-1,3-恶嗪通常比相应的开链异构体 (3Z)-1-oxa-5-azahexa-1,3,5-trienes 具有更高的热力学稳定性。来自 5-烷氧基异恶唑的恶氮杂六三烯除外，它们在热力学上比相应的 2H-1,3-恶嗪更稳定。因此，重氮酯与 5-烷氧基异恶唑的反应是制备 1,4-二(烷氧基羰基)-2-氮杂丁烷-1,3-二烯的一种很好的方法。研究了从异恶唑制备芳基和卤素取代的 2H-1