methyl L-2-oxo-6-thioxo-hexahydropyrimidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl L-2-oxo-6-thioxo-hexahydropyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-6-sulfanylidene-1,3-diazinane-4-carboxylate
• 化学式: C₆H₈N₂O₃S
• 分子量: 188.207
• InChiKey: IKHYLPNYYVNFBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  劳森试剂 、 2,6-二氧代-六氢嘧啶-4-羧酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到methyl L-2-oxo-6-thioxo-hexahydropyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Oxo-4-carboxy-pyrimidines

  摘要：

  用于抑制二氢乳清酸酶的化合物，其具有通用公式 (I) 其中 (i) A和B一起是=S 或者 (ii) A是-H，B是-COR₂或-SR₆；以及 R₁和R₂可以是相同的或不同的，是-OH；烷氧基甲基，二肽、三肽或多肽基团，-OR，其中R是饱和或不饱和的C1-16烷基，C1-16烷氧基甲基，或4-烷基-哌啶基-烷基，-NRʹRʹ，其中每个Rʹ独立地选自-H，饱和或不饱和的C1-16烷基，或任何能在体内被水解为羟基的基团； R₃和R₄可以是相同的或不同的，是-H，C1-6烷基，羟基C1-16烷基，羟基C1-6醚基团，四氢呋喃基，四氢吡喃基，糖或乙酰化糖基团，己基氨基甲酰基，甲基甘氨酸-N-甲酰基，或任何能在体内被水解为-H的基团； R₅是-H，卤素，或C1-6烷基； R₆是C1-6烷基或1-甲基-4-硝基咪唑-5-基；点线代表的双键可能在4-5位置存在或不存在。这些化合物可用作抗癌症和抗疟疾药物。

  公开号：

  EP0260057A3

文献信息

• 2-Oxo-4-carboxy-pyrimidines
  申请人：THE UNIVERSITY OF MELBOURNE

  公开号：EP0260057A3

  公开（公告）日：1989-02-01

  A compound for use as an inhibitor for the enzyme dihydroorotase and which is of general formula (I) where either (i) A and B together are =S or (ii) A is -H, and B is -COR₂ or -SR₆; and R₁ and R₂ which may be the same or different are -OH; alkyloxymethyl, a di-, tri- or polypeptide group, -OR where R is saturated or unsaturated C1-16 alkyl, C1-16 alkyloxymethyl, or 4-alkyl-piperidinyl-alkyl, -NRʹRʹ where each Rʹ is independently selected from -H, saturated or unsaturated C1-16 alkyl, or any group able to be hydrolysed in vivo to hydroxy; R₃ and R₄ which may be the same or different are -H, C1-6 alkyl, hydroxy C1-16 alkyl, hydroxy C1-6 ether group, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, a sugar or acetylated sugar group, hexylcarbamyl, methylglycine-N-carbonyl, or any group able to be hydrolysed in vivo to -H; R₅ is -H, halo, or C1-6 alkyl; R₆ is C1-6 alkyl or 1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl; and the dotted line represents a double bond which may be absent or present in the 4-5 position. The compounds are useful as anti-cancer and anti-malarial drugs.

  用于抑制二氢乳清酸酶的化合物，其具有通用公式 (I) 其中 (i) A和B一起是=S 或者 (ii) A是-H，B是-COR₂或-SR₆；以及 R₁和R₂可以是相同的或不同的，是-OH；烷氧基甲基，二肽、三肽或多肽基团，-OR，其中R是饱和或不饱和的C1-16烷基，C1-16烷氧基甲基，或4-烷基-哌啶基-烷基，-NRʹRʹ，其中每个Rʹ独立地选自-H，饱和或不饱和的C1-16烷基，或任何能在体内被水解为羟基的基团； R₃和R₄可以是相同的或不同的，是-H，C1-6烷基，羟基C1-16烷基，羟基C1-6醚基团，四氢呋喃基，四氢吡喃基，糖或乙酰化糖基团，己基氨基甲酰基，甲基甘氨酸-N-甲酰基，或任何能在体内被水解为-H的基团； R₅是-H，卤素，或C1-6烷基； R₆是C1-6烷基或1-甲基-4-硝基咪唑-5-基；点线代表的双键可能在4-5位置存在或不存在。这些化合物可用作抗癌症和抗疟疾药物。
• US4873228A
  申请人：——

  公开号：US4873228A

  公开（公告）日：1989-10-10
• 2-oxo-4-carboxy-pyrimidines and their use as anti-malaria and
  申请人：The University of Melbourne

  公开号：US04873228A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  A compound for use as an inhibitor for the enzyme dihydroorotase and which is of general formula (I) ##STR1## where either (i) A and B together are .dbd.S or (ii) A is --H, and B is --COR.sub.2 or --SR.sub.6 ; and R.sub.1 and R.sub.2 which may be the same or different are --OH; alkyloxymethyl, a di-, tri- or polypeptide group, --OR where R is saturated or unsaturated C.sub.1-16 alkyl, C.sub.1-16 alkyloxymethyl, or 4-alkyl-piperidinyl-alkyl, --NR'R' where each R' is independently selected from --H, saturated or unsaturated C.sub.1-16 alkyl, or any group above to be hydrolyzed in vivo to hydroxy; R.sub.3 and R.sub.4 which may be the same or different are --H, C.sub.1-6 alkyl, hydroxy C.sub.1-16 alkyl, hydroxy C.sub.1-6 ether group, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, a sugar or acetylated sugar group, hexylcarbamyl, methylglycine-N-carbonyl, or any group able to be hydrolyzed in vivo to --H; R.sub.5 is --H, halo, or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.6 is C.sub.1-6 alkyl or 1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl; and the dotted line represents a double bond which may be absent or present in the 4-5 position. The compounds are useful as anti-cancer and anti-malarial drugs.

  用于抑制二氢乳清酸酶的化合物，其具有通用公式 (I) ##STR1## 其中 (i) A和B共同是.dbd.S或(ii) A是--H，B是--COR.sub.2或--SR.sub.6；R.sub.1和R.sub.2相同或不同，是--OH；烷氧基甲基，二肽、三肽或多肽组，--OR，其中R是饱和或不饱和的C.sub.1-16烷基，C.sub.1-16烷氧基甲基，或4-烷基-哌啶基-烷基，--NR'R'，其中每个R'独立地选自--H，饱和或不饱和的C.sub.1-16烷基，或任何在体内可被水解为羟基的上述组；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，是--H，C.sub.1-6烷基，羟基C.sub.1-16烷基，羟基C.sub.1-6醚基，四氢呋喃基，四氢吡喃基，糖或乙酰化糖基，己基氨基甲酰基，甲基甘氨酸-N-甲酰基，或任何在体内可被水解为--H的组；R.sub.5是--H，卤素或C.sub.1-6烷基；R.sub.6是C.sub.1-6烷基或1-甲基-4-硝基咪唑-5-基；虚线代表一个双键，它可以在4-5位置不存在或存在。这些化合物可用作抗癌和抗疟疾药物。