头孢曲松杂质6 | 123238-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 头孢曲松杂质6
• 英文名称: (-)-(6R,7R)-7-<(E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido>-3-hydroxymethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid lactone
• 英文别名: (-)-(6R,7R)-7-[(E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-hydroxymethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid lactone；3-Desacetyl Cefotaxime Lactone；(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-N-[(4R,5R)-3,11-dioxo-10-oxa-6-thia-2-azatricyclo[6.3.0.02,5]undec-1(8)-en-4-yl]-2-methoxyiminoacetamide
• CAS: 123238-79-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₅S₂
• 分子量: 395.42
• InChiKey: MCSWUKXFFGUOQE-RWFJUVPESA-N

物化性质

• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Kenicef 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-<(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido>-2-<(2R)-5-hydroxymethyl-4-carboxylic acid lactone-2,3-dihydro-6H-2-(1,3-thiazinyl)> methane 、 2-<(E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetamido>-2-<(2R)-5-hydroxymethyl-4-carboxylic acid lactone-2,3-dihydro-6H-2-(1,3-thiazinyl)> methane 、 头孢曲松杂质6
  参考文献：
  名称：

  Acidic degradation of cefodizime (THR-221) and structural elucidation of the products. I.

  摘要：

  头孢地嗪钠（CDZM，THR-221）是一种新型半合成头孢菌素。研究人员对头孢地嗪的酸性降解及其降解产物的结构进行了研究。在酸性溶液中，头孢地嗪被转化为头孢地嗪的抗形式[THR-221-A]和Δ3-cephem形式[THR-221-B]。在另一条降解途径中，头孢地嗪被降解为去乙酰头孢他啶[THR-221-I]和巯基噻唑[THR-221-IV]。THR-221-I 进一步转变为去乙酰头孢他啶内酯[THR-221-IIa]及其反形式[THR-221-IIb]，即去内酰胺去乙酰头孢他啶内酯的两种异构体[THR-221-III 和 -III']、去内酰胺脱羧去乙酰头孢他啶内酯[THR-221-IVa]及其反形式[THR-221-IVb]和甲氧基亚氨基噻唑醛[THR-221-V]。在阐明结构的基础上，确定了头孢地嗪的酸性降解途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.367