N-[[1-[2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl]-cyclopentyl]thioxomethyl]-4-nitro-L-phenylalanine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[[1-[2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl]-cyclopentyl]thioxomethyl]-4-nitro-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-[[1-[2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl]cyclopentyl] thioxomethyl]-4-nitro-L-phenylalanine Methyl Ester；N-[[1-[2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl]cyclopentyl]thioxomethyl]-4-nitro-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[[1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]cyclopentanecarbothioyl]amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₆S
• 分子量: 479.598
• InChiKey: KLXUSBCFUMMOLA-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[1-[2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl]-cyclopentyl]thioxomethyl]-4-nitro-L-phenylalanine methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[[1-(2-aminoethyl)-cyclopentyl]thioxomethyl]-4-nitro-L-phenylalanine methyl ester 、 N-[[1-[2-(acetylamino)ethyl]cyclopentyl]thioxomethyl]-4-nitro-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thioamide derivatives

  摘要：

  已发现以下化合物的公式： 及其药用可接受的盐和酯，其中X和Y的定义如下，抑制VCAM-1与VLA-4的结合，并且在治疗与慢性炎症性疾病如类风湿性关节炎（RA）、多发性硬化（MS）、哮喘和炎症性肠病（IBD）相关的炎症方面是有用的。

  公开号：

  US06288267B1
• 作为产物：
  描述：

  N-[[1-[2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl]cyclopentyl]carbonyl]-4-nitro-L-phenylalanine methyl ester 、 劳森试剂 、 在 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 Dioxane toluene 为溶剂， 反应 24.0h， 以4:1), afforded N-[[1-[2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl]cyclopentyl]thioxomethyl]-4-nitro-L-phenylalanine methyl ester (460 mg, 44%; 65% based on recovered starting material) as a light yellow oil的产率得到N-[[1-[2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl]-cyclopentyl]thioxomethyl]-4-nitro-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic thioamide derivatives

  摘要：

  已经发现了以下式子的化合物：1及其药用可接受的盐和酯，其中X和Y的定义如下，可以抑制VCAM-1与VLA-4的结合，并且有助于治疗与慢性炎症性疾病相关的炎症，例如类风湿性关节炎（RA），多发性硬化症（MS），哮喘和炎症性肠病（IBD）。

  公开号：

  US20020052508A1

文献信息

• Diephenyl carbocyclic thioamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010041799A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  It has been discovered that compounds of the formula: 1 and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof wherein X and Y are as defined below, inhibit the binding of VCAM-1 to VLA-4 and are useful in treating inflammation associated with chronic inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis (RA), multiple sclerosis, (MS), asthma, and inflammatory bowel disease (I BD).

  已发现以下化合物的公式：1及其药学上可接受的盐和酯，其中X和Y的定义如下，能够抑制VCAM-1与VLA-4的结合，并且适用于治疗与慢性炎症性疾病相关的炎症，例如类风湿性关节炎（RA），多发性硬化症（MS），哮喘和炎症性肠病（I BD）。
• PHENYL-KETO-IMIDAZOLIDINE THIOAMIDE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020010338A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  It has been discovered that compounds of the formula: 1 and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof wherein X and Y are as defined below, inhibit the binding of VCAM-1 to VLA-4 and are useful in treating inflammation associated with chronic inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis (RA), multiple sclerosis, (MS), asthma, and inflammatory bowel disease (I BD).

  已经发现了以下化合物的公式1及其药学上可接受的盐和酯，其中X和Y的定义如下，可以抑制VCAM-1与VLA-4的结合，并且在治疗与慢性炎症性疾病相关的炎症方面非常有用，如类风湿性关节炎（RA），多发性硬化症（MS），哮喘和炎症性肠病（IBD）。
• Diphenyl heterocyclic thioamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020040148A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  It has been discovered that compounds of the formula: 1 and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof wherein X and Y are as defined below, inhibit the binding of VCAM-1 to VLA-4 and are useful in treating inflammation associated with chronic inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis (RA), multiple sclerosis, (MS), asthma, and inflammatory bowel disease (I BD).

  已经发现以下化合物的公式：1及其药学上可接受的盐和酯，其中X和Y的定义如下，可以抑制VCAM-1与VLA-4的结合，并且在治疗与慢性炎症性疾病相关的炎症方面非常有用，例如类风湿性关节炎（RA），多发性硬化症（MS），哮喘和炎症性肠病（I BD）。
• Diphenyl carbocyclic thioamide derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06458844B2

  公开（公告）日：2002-10-01

  It has been discovered that compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof wherein X and Y are as defined below, inhibit the binding of VCAM-1 to VLA-4 and are useful in treating inflammation associated with chronic inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis (RA), multiple sclerosis, (MS), asthma, and inflammatory bowel disease (I BD).

  已经发现，公式为：其中X和Y的定义如下，以及其药学上可接受的盐和酯类化合物，可以抑制VCAM-1与VLA-4的结合，并且在治疗与慢性炎症性疾病相关的炎症方面非常有用，例如类风湿性关节炎（RA），多发性硬化症（MS），哮喘和炎症性肠病（I BD）。
• Phenyl-keto-imidazolidine thioamide derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06479666B2

  公开（公告）日：2002-11-12

  It has been discovered that compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof wherein X and Y are as defined below, inhibit the binding of VCAM-1 to VLA-4 and are useful in treating inflammation associated with chronic inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis (RA), multiple sclerosis, (MS), asthma, and inflammatory bowel disease (I BD).

  已经发现了以下化合物的公式：其中X和Y的定义如下，以及其药学上可接受的盐和酯，可以抑制VCAM-1与VLA-4的结合，并且在治疗与慢性炎症性疾病相关的炎症方面非常有用，如类风湿性关节炎（RA），多发性硬化症（MS），哮喘和炎症性肠病（IBD）。