2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluoro-10-(pyren-1-ylmethoxy)decyl-N-methylisonicotinium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluoro-10-(pyren-1-ylmethoxy)decyl-N-methylisonicotinium iodide
• 英文别名: [2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-Hexadecafluoro-10-(pyren-1-ylmethoxy)decyl] 1-methylpyridin-1-ium-4-carboxylate;iodide
• 化学式: C₃₄H₂₂F₁₆NO₃*I
• 分子量: 923.433
• InChiKey: IRENURXKMINFKC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)芘 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluoro-10-(pyren-1-ylmethoxy)decyl-N-methylisonicotinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Lipid fluorination enables phase separation from fluid phospholipid bilayers

  摘要：

  为了探讨脂质氟化对磷脂双层中脂质域形成的影响，合成了几种新的氟化和非氟化合成脂质，并确定了这些脂质与不同成分磷脂双层的相分离程度。在膜浓度低至1% mol/mol时，观察到氟化和非氟化脂质都能从凝胶相（固态有序）磷脂基质中相分离，但在液态无序状态下的双层则未引起相分离；如果将凝胶相样品加热至高于转变温度，则相分离现象消失。我们发现将全氟烷基团引入脂质中会增强相分离，甚至在液态有序的胆固醇含量双层中也观察到了相分离现象。

  DOI：

  10.1039/b603373n

文献信息

• Lipid fluorination enables phase separation from fluid phospholipid bilayers
  作者：Simon J. Webb、Kevin Greenaway、Marzieh Bayati、Laurent Trembleau

  DOI：10.1039/b603373n

  日期：——

  To probe the effect of lipid fluorination on the formation of lipid domains in phospholipid bilayers, several new fluorinated and non-fluorinated synthetic lipids were synthesised, and the extent of phase separation of these lipids from phospholipid bilayers of different compositions was determined. At membrane concentrations as low as 1% mol/mol, both fluorinated and non-fluorinated lipids were observed to phase separate from a gel-phase (solid ordered) phospholipid matrix, but bilayers in a liquid disordered state caused no phase separation; if the gel-phase samples were heated above the transition temperature, then phase separation was lost. We found incorporation of perfluoroalkyl groups into the lipid enhanced phase separation, to such an extent that phase separation was observed from cholesterol containing bilayers in the liquid ordered phase.

  为了探讨脂质氟化对磷脂双层中脂质域形成的影响，合成了几种新的氟化和非氟化合成脂质，并确定了这些脂质与不同成分磷脂双层的相分离程度。在膜浓度低至1% mol/mol时，观察到氟化和非氟化脂质都能从凝胶相（固态有序）磷脂基质中相分离，但在液态无序状态下的双层则未引起相分离；如果将凝胶相样品加热至高于转变温度，则相分离现象消失。我们发现将全氟烷基团引入脂质中会增强相分离，甚至在液态有序的胆固醇含量双层中也观察到了相分离现象。