头孢氨苄亚砜 | 56193-21-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢氨苄亚砜
• 中文别名: 头孢拉定杂质2
• 英文名称: cefalexin-(R)-sulfoxide
• 英文别名: Cephalexin Sulfoxide；(6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3-methyl-5,8-dioxo-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 56193-21-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 363.394
• InChiKey: GAMHLNJQISGSQF-RGDUGRAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  >179°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  头孢氨苄 在 potassium permanganate 作用下， 反应 0.13h， 生成 头孢氨苄亚砜 、 cefalexin-(S)-sulfoxide 、
  参考文献：
  名称：

  高锰酸钾氧化头孢氨苄：反应动力学，机理和残留的抗菌活性。

  摘要：

  头孢氨苄（CFX）是一种常用的头孢菌素抗生素，其氧化作用是通过高锰酸盐（PM）在水中进行的。在中性pH下，CFX与PM之间反应的表观二级速率常数确定为12.71±（1.62）M-1·s-1。较低的pH值有利于PM氧化CFX。Cl-和HCO 3-的存在可以增强PM诱导的CFX氧化，而HA对PM氧化CFX的影响可忽略不计。在实际废水基质中，PM诱导的CFX氧化也很重要。添加亚硫酸氢盐（BS）后，由于Mn（III）反应性物种的产生，PM诱导的氧化显着加速。产物分析表明CFX被氧化为三种产物，具有两种立体异构的亚砜产物和一种二酮产物。六元环上的硫醚硫和双键是发生PM氧化的反应位点。抗菌活性评估表明，PM氧化后，CFX溶液的活性明显降低。

  DOI：

  10.3390/molecules23082015