(Z)-5-(2-bromo-5-methoxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-5-(2-bromo-5-methoxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₃S
• 分子量: 314.159
• InChiKey: RMVKFTNGZFBFRO-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到(Z)-5-(2-bromo-5-methoxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为新型利什曼原虫主要蝶啶还原酶1抑制剂的结构指导发现

  摘要：

  自史前时代以来，主要的利什曼原虫和其他原生动物寄生虫一样，一直困扰着人类，但它仍然是一种全球性疾病，治疗性阿森纳仍然匮乏。虽然L.主要是蝶啶和嘌呤营养缺陷型的，是公认的叶酸生物合成抑制剂，例如甲氨蝶呤，对寄生虫的存活效果较差。效率缺乏与另一种生化途径有关，其中蝶啶还原酶1（PTR1）起主要作用。由于这个原因，该酶被认为是抗利什曼原虫药物开发的有希望的靶标，并且已经报道了几种共享底物支架的抑制剂。为了设计一类新型的PTR1抑制剂，我们使用了噻唑烷酮环作为蝶呤/嘌呤环的生物等位替代物。在本文报道的七个新颖的噻唑烷-2,4-二酮衍生物中，通过热位移分析（ΔTm= 11°C，p = 0.01），2d被确定为最有前途的铅。动力学分析表明2dIC50 = 44.67±1.74μM，表现出非竞争行为。该信息指导了对接研究和分子动力学模拟（50000 ps），支持2d假定的结合曲线（与Ser-111和Le

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.060