3-hydroxy-4-carbamidophenylboronic acid pinacol ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-carbamidophenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-hydroxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide；2-Hydroxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₈BNO₄
• 分子量: 263.101
• InChiKey: PVONIIMRMAROHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-carbamidophenylboronic acid pinacol ester 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(propan-2-yloxy)-4-(pyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Stepwise Evolution of Fragment Hits against MAPK Interacting Kinases 1 and 2

  摘要：

  Dysregulation of translation initiation factor 4E (eIF4E) activity occurs in various cancers. Mitogen-activated protein kinase (MAPK) interacting kinases 1 and 2 (MNK1 and MNK2) play a fundamental role in activation of eIF4E. Structure-activity relationship-driven expansion of a fragment hit led to discovery of dual MNK1 and MNK2 inhibitors based on a novel pyridine-benzamide scaffold. The compounds possess promising in vitro and in vivo pharmacokinetic profiles and show potent on target inhibition of eIF4E phosphorylation in cells.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01582
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-溴苯甲酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 3-hydroxy-4-carbamidophenylboronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物的制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类如式(I)所示的3‑苯基咪唑并[1，2‑a]吡啶类衍生物或3‑(噻吩‑2取代)咪唑并[1，2‑a]吡啶类衍生物及其制备方法，本发明还公开了所述3‑苯基咪唑并[1，2‑a]吡啶类衍生物或3‑(噻吩‑2取代)咪唑并[1，2‑a]吡啶类衍生物作为一类结构新颖的小分子抑制剂，在制备抗肿瘤等药物中的应用。

  公开号：

  CN110003202A

文献信息

• 一种咪唑并[1,2-a]吡啶化合物及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106496222A

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明公开了一种咪唑并[1,2‑a]吡啶化合物及其应用，所述咪唑并[1,2‑a]吡啶化合物作为一类结构新颖的NEK2小分子抑制剂，可以抑制NEK2激酶活性，同时本发明还公开了所述咪唑并[1,2‑a]吡啶化合物可以通过诱导细胞周期停止和凋亡来抑制肿瘤细胞的增殖及在动物体内抑制肿瘤细胞生长的作用。
• Stepwise Evolution of Fragment Hits against MAPK Interacting Kinases 1 and 2
  作者：Jacek Kwiatkowski、Boping Liu、Shermaine Pang、Nur Huda Binte Ahmad、Gang Wang、Anders Poulsen、Haiyan Yang、Yong Rui Poh、Doris Hui Ying Tee、Esther Ong、Priya Retna、Nurul Dinie、Perlyn Kwek、John Liang Kuan Wee、Vithya Manoharan、Choon Bing Low、Peck Gee Seah、Vishal Pendharkar、Kanda Sangthongpitag、Joma Joy、Nithya Baburajendran、Anna Elisabet Jansson、Kassoum Nacro、Jeffrey Hill、Thomas H. Keller、Alvin W. Hung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01582

  日期：2020.1.23

  Dysregulation of translation initiation factor 4E (eIF4E) activity occurs in various cancers. Mitogen-activated protein kinase (MAPK) interacting kinases 1 and 2 (MNK1 and MNK2) play a fundamental role in activation of eIF4E. Structure-activity relationship-driven expansion of a fragment hit led to discovery of dual MNK1 and MNK2 inhibitors based on a novel pyridine-benzamide scaffold. The compounds possess promising in vitro and in vivo pharmacokinetic profiles and show potent on target inhibition of eIF4E phosphorylation in cells.
• 咪唑并[1,2-a]吡啶类衍生物的制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110003202A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明公开了一类如式(I)所示的3‑苯基咪唑并[1，2‑a]吡啶类衍生物或3‑(噻吩‑2取代)咪唑并[1，2‑a]吡啶类衍生物及其制备方法，本发明还公开了所述3‑苯基咪唑并[1，2‑a]吡啶类衍生物或3‑(噻吩‑2取代)咪唑并[1，2‑a]吡啶类衍生物作为一类结构新颖的小分子抑制剂，在制备抗肿瘤等药物中的应用。