1-hydroxymethyl-8-[(2-hydroxy-2-pentyl)heptyl]naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-8-[(2-hydroxy-2-pentyl)heptyl]naphthalene
• 英文别名: 6-[[8-(Hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]methyl]undecan-6-ol；6-[[8-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]methyl]undecan-6-ol
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: HMEBFKFOCPDPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-8-[(2-hydroxy-2-pentyl)heptyl]naphthalene 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3,3-dipentyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]oxepine
  参考文献：
  名称：

  1 H，3 H-苯并[ de ]异戊二烯的还原性开孔：1,8-双官能化萘的合成

  摘要：

  1 H，3 H-苯并[ de ]异戊烯（6）与锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％摩尔）在-50°C的THF中锂化反应生成双阴离子中间体7，通过与不同的亲电试剂{H 2 O，D 2 O，t BuCHO，PhCHO，Me 2 CO，（CH 3 CH 2）2 CO，[CH 3（CH 2）4 ] 2 CO，（CH 2）5一氧化碳，（CH 2）7CO，（-）-薄荷酮}在相同的温度下随后水解导致官能化的醇8。如果在添加羰基化合物作为第一亲电子试剂[ t BuCHO，（CH 2）5 CO，（-）-薄荷酮]后，使生成的二醇二甲酸酯9在0°C下反应，则进行第二次锂化反应，制得中间体如图10所示，其通过与第二亲电试剂[H 2 O，t BuCHO，（CH 2）5 CO，CO 2 ]反应，在水解后产生1，8-双官能化的萘11。在酸性条件下二醇8e的环化–i给出与起始材料6同源的含氧八元杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.071
• 作为产物：
  描述：

  1H,3H-benzo[de]isochromene 、 二正戊基酮 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 以34%的产率得到1-hydroxymethyl-8-[(2-hydroxy-2-pentyl)heptyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1 H，3 H-苯并[ de ]异戊二烯的还原性开孔：1,8-双官能化萘的合成

  摘要：

  1 H，3 H-苯并[ de ]异戊烯（6）与锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％摩尔）在-50°C的THF中锂化反应生成双阴离子中间体7，通过与不同的亲电试剂{H 2 O，D 2 O，t BuCHO，PhCHO，Me 2 CO，（CH 3 CH 2）2 CO，[CH 3（CH 2）4 ] 2 CO，（CH 2）5一氧化碳，（CH 2）7CO，（-）-薄荷酮}在相同的温度下随后水解导致官能化的醇8。如果在添加羰基化合物作为第一亲电子试剂[ t BuCHO，（CH 2）5 CO，（-）-薄荷酮]后，使生成的二醇二甲酸酯9在0°C下反应，则进行第二次锂化反应，制得中间体如图10所示，其通过与第二亲电试剂[H 2 O，t BuCHO，（CH 2）5 CO，CO 2 ]反应，在水解后产生1，8-双官能化的萘11。在酸性条件下二醇8e的环化–i给出与起始材料6同源的含氧八元杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.071