(2E)-2-[(2E)-3-furan-2-prop-2-enylidene]-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2E)-2-[(2E)-3-furan-2-prop-2-enylidene]-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)cyclopentanone
• 英文别名: (2E)-2-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enylidene]-5-(morpholine-4-carbonyl)cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: FLQQBGUOWAGDFN-SXYRDLLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(morpholine-4-carbonyl) cyclopentanone 、 反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以97%的产率得到(2E)-2-[(2E)-3-furan-2-prop-2-enylidene]-5-(morpholin-4-ylcarbonyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  DBU-MeOH Promoted One-Pot Stereoselective γ-Functionalization of 1,3-Dicarbonyls: Reactivity of β-Ketoamides Towards α,β-Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  环状δ²-酮酰胺与δ±,δ²-不饱和醛发生区域选择性 1,2-加成反应，通过在 MeOH 中由 DBU 促进的立体选择性单锅δ³-烯丙基亚甲基化反应，生成具有合成价值的环烯酮。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2974

文献信息

• DBU-MeOH Promoted One-Pot Stereoselective γ-Functionalization of 1,3-Dicarbonyls: Reactivity of β-Ketoamides Towards α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Emmanuelle Charonnet、Marie-Hélène Filippini、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-1999-2974

  日期：1999.12

  Cyclic β-ketoamides undergo a regioselective 1,2-addition to α,β-unsaturated aldehydes leading to synthetically valuable cycloalkenones by a stereoselective one-pot γ-allylidenation promoted by DBU in MeOH.

  环状δ²-酮酰胺与δ±,δ²-不饱和醛发生区域选择性 1,2-加成反应，通过在 MeOH 中由 DBU 促进的立体选择性单锅δ³-烯丙基亚甲基化反应，生成具有合成价值的环烯酮。
• Charonnet; Filippini; Rodriguez, Synthesis, 2001, # 5, p. 788 - 804
  作者：Charonnet、Filippini、Rodriguez

  DOI：——

  日期：——