(S)-3-furan-2-yl-4-nitrobutyraldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-3-furan-2-yl-4-nitrobutyraldehyde
• 英文别名: (S)-3-(furan-2-yl)-4-nitrobutanal；(3S)-3-(2-furyl)-4-nitrobutanal；(R)-3-(2-furyl)-4-nitrobutanal；(S)-3-(2-furyl)-4-nitrobutanal；(3S)-3-(furan-2-yl)-4-nitrobutanal
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: VZOHMDWQKYYCCM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-furan-2-yl-4-nitrobutyraldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有螺吡咯烷骨架的三唑有机催化剂及其在硝基甲烷催化α-β-不饱和醛催化不对称加成反应中的应用

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的与水相容的“螺吡咯烷三唑”催化剂。研究了硝基甲烷和α，β-不饱和醛在水性体系中的不对称迈克尔加成反应，以评估这些新催化剂，并以优异的对映选择性（高达95.5％ee）和中等至良好的收率（63-88）获得了加合物。％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500582
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 乙醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(S)-3-furan-2-yl-4-nitrobutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化乙醛的不对称迈克尔反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801130

文献信息

• Highly Active Water-Soluble and Recyclable Organocatalyst for the Asymmetric 1,4-Conjugate Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Subrata K. Ghosh、Zilong Zheng、Bukuo Ni

  DOI：10.1002/adsc.201000344

  日期：2010.10.4

  A novel strategy for the catalytic asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes in aqueous media has been developed by using diarylprolinol silyl ether in combination with benzoic acid as a water-soluble organocatalyst providing the desired adducts in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). This catalyst can be recycled at least five times with only a slight

  通过使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚与苯甲酸组合作为水溶性有机催化剂，开发了一种在水性介质中将硝基烷烃催化不对称共轭加成硝基链烷烃的新方法，该组合物可作为水溶性有机催化剂，提供所需的加合物，具有良好至优异的对映选择性（高达95％ee）。该催化剂可以循环至少五次，而活性和选择性仅略有降低。另外，提出的合成方法简单，实用且对环境无害。
• An efficient enantioselective method for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Yongcan Wang、Pengfei Li、Xinmiao Liang、Tony Y. Zhang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/b717000a

  日期：——

  The addition of nitroalkanes to alpha,beta-unsaturated aldehydes under the catalysis of (S)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidine and lithium acetate as additive afforded gamma-nitroaldehydes in good yield and up to 97% ee.

  在（S）-2-（二苯基（三甲基甲硅烷基氧基）甲基）吡咯烷和乙酸锂的催化下，将硝基烷烃添加到α，β-不饱和醛中，作为添加剂，可以得到高产率的γ-硝基醛，ee可达97％。
• Diphenylprolinol Silyl Ether as Catalyst of an Asymmetric, Catalytic, and Direct Michael Reaction of Nitroalkanes with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Hiroaki Gotoh、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol702545z

  日期：2007.12.1

  A catalytic enantioselective direct conjugate addition of nitroalkanes to alpha,beta-unsaturated aldehydes using diphenylprolinol silyl ether as an organocatalyst has been developed. Using this methodology as a key step, short syntheses of therapeutically useful compounds have also been accomplished.

  已经开发了使用二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂将硝基烷烃催化对映选择性直接共轭加成到α，β-不饱和醛上的方法。使用该方法作为关键步骤，也已经完成了对治疗有用化合物的短合成。
• Silyl Fluoride Electrophiles for the Enantioselective Synthesis of Silylated Pyrrolidine Catalysts
  作者：Kaleb I. Jentzsch、Taewoo Min、Jennifer I. Etcheson、James C. Fettinger、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/jo200991q

  日期：2011.9.2

  Chiral silylated pyrrolidine catalysts are obtained in high yield and enantioselectivity by sparteine-mediated lithiation of N-Boc-pyrrolidine and addition to silyl fluoride electrophiles. The activity and enantioselectivity of a new tert-butyldiphenylsilylpyrrolidine catalyst has been demonstrated for various asymmetric Michael reactions at 5 mol % catalyst loading and affords up to 99% ee for asymmetric

  手性甲硅烷基化的吡咯烷催化剂是通过斯巴丁胺介导的N -Boc-吡咯烷的锂化反应以及添加到氟硅烷亲电子试剂中而获得的，具有高收率和对映选择性。新的活性和对映选择性叔丁基丁基二苯基甲硅烷基吡咯烷催化剂已在5摩尔％的催化剂负载量下用于各种不对称迈克尔反应，并为与醛和硝基烯烃的不对称迈克尔反应提供了高达99％ee。乙醛供体的产率高达77％，对映选择性高达ee的96％，避免了通常会降低产率的常见副反应。通过证明通过与催化剂胺形成氢键加合物来活化硝基受体的ESI质谱证据，可以深入了解吡咯烷基催化剂的机理。使用质谱分析反应中间体提供了吡咯烷催化剂在通过氢键活化硝基烯烃中也起作用的证据。
• Organocatalyst‐Mediated Dehydrogenation of Aldehydes to α,β‐Unsaturated Aldehydes, and Oxidative and Enantioselective Reaction of Aldehydes and Nitromethane Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Yujiro Hayashi、Takahiko Itoh、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/adsc.201300919

  日期：2013.12.16

  AbstractA one‐pot transformation of aldehydes into α,β‐unsaturated aldehydes was developed using both N‐benzyl‐N‐methylamine and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) as catalysts and MnO2 as a terminal oxidant. An oxidative and enantioselective reaction of aldehydes and nitromethane was established using both diphenylprolinol silyl ether and DDQ as a catalyst with MnO2 as a terminal oxidant, in which synthetically important β‐substituted γ‐nitro aldehydes were obtained with excellent enantioselectivity.magnified image