5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,3,2-benzoxazaphosphole 2-sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,3,2-benzoxazaphosphole 2-sulfide
• 英文别名: 5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-3H-1,3,2lambda5-benzoxazaphosphole；5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-3H-1,3,2λ5-benzoxazaphosphole
• 化学式: C₁₃H₁₁ClNO₂PS
• 分子量: 311.729
• InChiKey: ZVSPHUMXJDLFHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  劳森试剂 、 4-氯-2-氨基苯酚 以 甲苯 为溶剂， 以32%的产率得到5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,3,2-benzoxazaphosphole 2-sulfide
  参考文献：
  名称：

  使用劳森试剂合成新的苯并恶氮膦/苯并恶氮磷/二氮杂磷杂膦-2-硫化物

  摘要：

  摘要 通过劳森试剂 (LR) 与 4-溴-2-[(苯氨基) 甲基]苯酚 (1a)、4-溴-2-[(4 -氯/溴/甲氧基/甲基苯基-氨基）甲基]苯酚（1b-e），4-溴-2-[（苄基氨基）甲基]苯酚（1f），2-氨基-4-氯苯酚（2a）/2-氨基-4-甲基苯酚 (2b​​), 1,8-二氨基萘 (3) 分别在无水甲苯中。产物 4a-f、5a-b 和 6 通过 IR、1H、13C、31P NMR 和质谱进行表征。

  DOI：

  10.1080/00397910701649148

文献信息

• Synthesis of New Benzoxazaphosphinine/Benzoxazaphosphole/Diazaphosphaphenalene‐2‐sulfides using Lawesson's Reagent
  作者：G. Syam Prasad、B. Hari Babu、C. Devendranath Reddy、C. Naga Raju、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1080/00397910701649148

  日期：2007.12.1

  Abstract Synthesis of new benzoxazaphosphinine/benzoxazaphosphole/diazaphosphaphenalene 2‐sulfides were accomplished by the reaction of Lawesson's reagent (LR) with 4‐bromo‐2‐[(phenylamino) methyl]phenol (1a), 4‐bromo‐2‐[(4‐chloro/bromo/methoxy/methylphenyl‐amino)methyl]phenol (1b–e), 4‐bromo‐2‐[(benzylamino)methyl]phenol (1f), 2‐amino‐4‐chlorophenol (2a)/2‐amino‐4‐methylphenol (2b), 1,8‐diaminonaphthalene

  摘要 通过劳森试剂 (LR) 与 4-溴-2-[(苯氨基) 甲基]苯酚 (1a)、4-溴-2-[(4 -氯/溴/甲氧基/甲基苯基-氨基）甲基]苯酚（1b-e），4-溴-2-[（苄基氨基）甲基]苯酚（1f），2-氨基-4-氯苯酚（2a）/2-氨基-4-甲基苯酚 (2b​​), 1,8-二氨基萘 (3) 分别在无水甲苯中。产物 4a-f、5a-b 和 6 通过 IR、1H、13C、31P NMR 和质谱进行表征。
• Efficient synthesis of heterophosphole-2-sulfides by solvent-free microwave reaction
  作者：Julio A. Seijas、M. Pilar Vázquez-Tato、José Crecente-Campo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.011

  日期：2010.10

  Microwave irradiation of a stoichiometric amount of Lawesson's reagent in the presence of o-amino-phenols, o-aminothiophenols, o-phenylenediamines, or catechols leads to benzoxazaphosphole-, benzothiazaphosphole-, benzodiazaphosphole-, and benzodioxaphosphole-2-sulfides, respectively, in good yields in a fast and direct way under solventless conditions. The procedure requires short reaction times and is similar for all reagents; thus it may be used in parallel synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.