2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)acetaldehyde
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: QJVZAJYRNBKRQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  氢键催化和简单溶剂在糖醛环氧化物立体选择性动力学环氧化物开环螺环化形成螺缩酮中的抑制作用

  摘要：

  对 MeOH 诱导的糖醛环氧化物动力学环氧化物开环螺环化的机理研究揭示了简单溶剂在该反应的氢键催化中具有显着的特定作用，以立体选择性地形成螺缩酮产物，并在异头碳上发生构型反转。一系列电子调谐的 C1-芳基乙二醇环氧化物用于研究该反应的机理，该反应基于不同的反应速率和 S(N)2 与 S(N)1 反应歧管的固有偏好。对这些底物的反应动力学的 Hammett 分析与 S(N)2 或 S(N)2 样机制一致（对于这些底物的相应 S(N)1 反应，ρ = -1.3 vs ρ = -5.1）。值得注意的是，螺环化反应二级依赖于甲醇，二级甲醇催化需要糖环氧。然而，丙酮助溶剂是反应的一级抑制剂。提出了与实验数据一致的过渡态，其中一当量的 MeOH 通过氢键激活环氧化物亲电试剂，而第二当量的 MeOH 螯合侧链亲核试剂和糖环氧。一个自相矛盾的先前观察结果，即降低 MeOH 浓度导致竞争性分子间甲基糖苷形成增加，通过发现该副反应仅一级依赖于

  DOI：

  10.1021/ja201249c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  sSPhos：通过静电定向钯催化对映选择性芳基苯酚脱芳构化的通用配体

  摘要：

  芳基苯酚脱芳构化从简单的起始材料提供了复杂的、基于环己酮的支架，并且不对称版本允许获得有价值的对映体富集结构。然而，通常必须为每个新的支架变异确定定制的手性配体。我们通过应用静电定向钯催化的概念解决了这一限制，其中手性磺化配体 sSPhos 通过其相关的碱金属阳离子与酚盐底物发生静电相互作用。这种方法可以得到高度对映体富集的螺环己二烯酮，这一过程最初由 Buchwald 及其同事以主要外消旋的方式报道。此外，sSPhos 能够熟练地形成另外两种不同的支架（以前需要根本不同的手性配体）以及一种新型的氧连接支架。我们设想，sSPhos 所表现出的广泛通用性将促进这种重要反应类型的扩展，并突显这种利用有吸引力的静电相互作用的不寻常设计原理的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10663

文献信息

• [EN] BICYCLIC IMIDAZOL DERIVATIVES AGAINST FLAVIVIRIDAE<br/>[FR] DERIVES DE L'IMIDAZOLE BICYCLIQUES DIRIGES CONTRE LES FLAVIVIRIDAE
  申请人：GENELABS TECH INC

  公开号：WO2005012288A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Flaviviridae family virus infections.

  揭示了用于治疗黄病毒科病毒感染的化合物、组合物和方法。
• [EN] INHIBITORS OF NOTCH SIGNALLING PATHWAY AND USE THEREOF IN TREATMENT OF CANCERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION NOTCH ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：CELLESTIA BIOTECH AG

  公开号：WO2020208139A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention relates to new inhibitors of Notch signalling pathway and its use in the treatment and/or prevention of cancers.

  本发明涉及新的Notch信号通路抑制剂及其在治疗和/或预防癌症中的应用。
• Copper(I) Bromide-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides with Phenols, Alcohols and Amines using Sodium Cyanide as C₁Source: A Synthesis of Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Pragati K Prasad、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1002/adsc.201301155

  日期：2014.7.7

  A new “carbon monoxide‐free” synthesis of carboxylate derivatives via carbonylative coupling of aryl bromides with phenols, alcohols, amines and acids in the presence of copper(I) bromide as catalyst and sodium cyanide in a stoichiometric amount has been developed. Its intramolecular version provides for the preparation of lactones (e.g., isochroman‐1‐ones and isobenzfuranones), imides, anhydrides

  已经开发出一种新的“无一氧化碳”羧酸酯衍生物的合成方法，该方法是在溴化铜（I）和化学计量的氰化钠存在下，通过芳基溴化物与苯酚，醇，胺和酸的羰基化偶联进行的。其分子内版本可制备内酯（例如，异色满-1-酮和异苯并呋喃酮），酰亚胺，酸酐和内酰胺，收率极高（73-96％）。
• Asymmetric Synthesis of Chiral 9,10-Dihydrophenanthrenes Using Pd-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Friedel–Crafts Allylic Alkylation of Phenols
  作者：Yuta Suzuki、Tetsuhiro Nemoto、Kazumi Kakugawa、Akinari Hamajima、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol300770w

  日期：2012.5.4

  We developed a novel asymmetric synthetic method for multisubstituted 9,10-dihydrophenanthrenes based on the Pd-catalyzed asymmetric intramolecular Friedel–Crafts allylic alkylation of phenols, which produces 10-vinyl or 10-isopropenyl chiral 9,10-dihydrophenanthrene derivatives in high yield with up to 94% ee.

  我们基于Pd催化酚的不对称分子内Friedel-Crafts烯丙基烷基化反应，开发了一种多取代9,10-二氢菲的新型不对称合成方法，该方法可高收率地生产10-乙烯基或10-异丙烯基手性9,10-二氢菲衍生物。高达94％ee。
• <scp>Pd‐Catalyzed</scp> Asymmetric Intramolecular Arylative Dearomatization of <scp> <i>para</i> ‐Aminophenols </scp> ^<b>†</b>
  作者：Ren‐Qi Xu、Ping Yang、Chao Zheng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/cjoc.202000109

  日期：2020.7

  Asymmetric arylative dearomatization reactions of para ‐aminophenols are realized by a Pd‐catalyst consisting of a TADDOL (α,α,α',α'‐tetraaryl‐2,2‐disubstituted 1,3‐dioxolane‐4,5‐dimethanol)‐derived chiral phosphoramidite ligand. The tetracyclic products bearing the key skeleton of Erythrina alkaloids are afforded in reasonable yields (up to 73%) with good to excellent enantioselectivity (up to 97% ee).

  对氨基苯酚的不对称芳基脱芳香化反应是通过由TADDOL（α，α，α'，α'-四芳基-2,2-二取代的1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）组成的Pd催化剂实现的。衍生的手性亚磷酰胺配体。带有赤藓生物碱关键骨架的四环产物以合理的收率（高达73％）和良好至优异的对映选择性（高达97％ee）提供。通过将此方法用作关键步骤，可以实现（–）-3-去甲氧基赤藓丁酮的精确全合成。