hexanoic acid 2-pyridinylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexanoic acid 2-pyridinylmethyl ester
• 英文别名: Pyridin-2-ylmethyl hexanoate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: DOFFXOUCUFXEOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexanoic acid 2-pyridinylmethyl ester 、 2-phenyl[1,3,2]dioxaborolane 在 十二羰基三钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到苯己酮
  参考文献：
  名称：

  酯类与有机硼化合物的催化交叉偶联反应和酯类与HCOONH 4的脱羰还原反应：通过酯基中氧-氧键的裂解制得酰基过渡金属配合物的新途径

  摘要：

  描述了Ru 3（CO）12催化的酯与有机硼化合物的交叉偶联反应，生成酮。在反应条件下可以耐受多种官能团。芳族硼酸盐起偶联伙伴的作用，得到芳基酮。通过使用9-烷基-9-BBN代替硼酸盐也可以实现偶联至二烷基酮的酰基-烷基。在Ru 3（CO）12 -催化decarbonylative还原甲酸铵酯（HCOONH 4也描述了导致碳氢化合物的）。没有产生预期的醛，并且受控实验表明醛不是该转化的中间体。氢化硅烷也可以代替HCOONH 4用作还原剂。两种官能团均兼容。这两个催化反应的关键步骤都是酯中的酯基碳氧键的导向基团促进裂解，从而导致酰基过渡金属烷氧基络合物的生成。

  DOI：

  10.1021/jo0492719