N-(4-(2-hydroxyethyl)phenyl)-4-(methylsulfonyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(2-hydroxyethyl)phenyl)-4-(methylsulfonyl)benzamide
• 英文别名: N-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]-4-methylsulfonylbenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: PCMSTGBBPKXVJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(2-hydroxyethyl)phenyl)-4-(methylsulfonyl)benzamide 在 sodium azide 、 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到1-(4-hydroxyethylphenyl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  新型系列的1,5-二取代四唑作为环氧合酶-2抑制剂的构效关系：设计，合成，生物测定筛选和分子对接研究。

  摘要：

  设计并合成了一类新型的修饰的1，5-二取代的四唑，筛选了其作为环加氧酶抑制剂的生物学活性，并进行了分子对接研究。第一类的结构修饰包括在中央部分的C-1处的4-甲基磺酰基苯基和在N-1苯基的对位具有不同长度的接头（-OH，-CH 2 OH，-CH 2 CH 2 OH）。对于第二类，将C-1处的4-甲基磺酰基苯基替换为4-氨基磺酰基苯基。而对于第三类，亚甲基单元插入在四唑中心环的C-1和4-（甲基磺酰基）苯基之间，在N-1苯基的对位上保持各种延伸的相同接头。在筛选的化合物中，四唑4i对COX-2酶（IC50 =3μM，SI> 67）和COX-1同工酶（IC50>200μM）均表现出最佳的抑制效能和选择性。选择对COX-2具有最高抑制能力的化合物4e，4h和4i进行分子对接研究，以验证其对COX-2的抑制作用和对COX-2的选择性和修饰结构对COX-1的选择性。获得的理论研究与体外生物测定筛选结

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.034
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯甲酸 、 4-氨基苯乙醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-(4-(2-hydroxyethyl)phenyl)-4-(methylsulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型系列的1,5-二取代四唑作为环氧合酶-2抑制剂的构效关系：设计，合成，生物测定筛选和分子对接研究。

  摘要：

  设计并合成了一类新型的修饰的1，5-二取代的四唑，筛选了其作为环加氧酶抑制剂的生物学活性，并进行了分子对接研究。第一类的结构修饰包括在中央部分的C-1处的4-甲基磺酰基苯基和在N-1苯基的对位具有不同长度的接头（-OH，-CH 2 OH，-CH 2 CH 2 OH）。对于第二类，将C-1处的4-甲基磺酰基苯基替换为4-氨基磺酰基苯基。而对于第三类，亚甲基单元插入在四唑中心环的C-1和4-（甲基磺酰基）苯基之间，在N-1苯基的对位上保持各种延伸的相同接头。在筛选的化合物中，四唑4i对COX-2酶（IC50 =3μM，SI> 67）和COX-1同工酶（IC50>200μM）均表现出最佳的抑制效能和选择性。选择对COX-2具有最高抑制能力的化合物4e，4h和4i进行分子对接研究，以验证其对COX-2的抑制作用和对COX-2的选择性和修饰结构对COX-1的选择性。获得的理论研究与体外生物测定筛选结

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.034

文献信息

• Structure–activity relationship of novel series of 1,5-disubstituted tetrazoles as cyclooxygenase-2 inhibitors: Design, synthesis, bioassay screening and molecular docking studies
  作者：Baker Jawabrah Al-Hourani、Wajdy Al-Awaida、Khalid Z. Matalka、Musa I. El-Barghouthi、Fatima Alsoubani、Frank Wuest

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.034

  日期：2016.10

  A novel class of modified 1,5-disubstituted tetrazoles was designed and synthesized, their biological activity as cyclooxygenases inhibitors was screened, and their molecular docking studies were performed. The structural modifications of the first category included the 4-methylsulfonyl phenyl at C-1 of the central moiety and the linkers (-OH, -CH2OH, -CH2CH2OH) with different lengths at the para position

  设计并合成了一类新型的修饰的1，5-二取代的四唑，筛选了其作为环加氧酶抑制剂的生物学活性，并进行了分子对接研究。第一类的结构修饰包括在中央部分的C-1处的4-甲基磺酰基苯基和在N-1苯基的对位具有不同长度的接头（-OH，-CH 2 OH，-CH 2 CH 2 OH）。对于第二类，将C-1处的4-甲基磺酰基苯基替换为4-氨基磺酰基苯基。而对于第三类，亚甲基单元插入在四唑中心环的C-1和4-（甲基磺酰基）苯基之间，在N-1苯基的对位上保持各种延伸的相同接头。在筛选的化合物中，四唑4i对COX-2酶（IC50 =3μM，SI> 67）和COX-1同工酶（IC50>200μM）均表现出最佳的抑制效能和选择性。选择对COX-2具有最高抑制能力的化合物4e，4h和4i进行分子对接研究，以验证其对COX-2的抑制作用和对COX-2的选择性和修饰结构对COX-1的选择性。获得的理论研究与体外生物测定筛选结