ethyl 4-(difluoromethyl)-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(difluoromethyl)-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(difluoromethyl)-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂N₂O₂
• 分子量: 278.258
• InChiKey: FJSMSWBNRBPBMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 4-(difluoromethyl)-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  连续流条件下催化加氢脱氯反应高效合成 SDHI 杀菌剂关键中间体

  摘要：

  使用最初开发的非均相 Pd 催化剂研究了在连续流动条件下合成 SDHI 杀菌剂中间体的选择性加氢脱氯反应。在伴随使用四丁基乙酸铵的最佳反应条件下，氯二氟甲基取代的吡唑衍生物所需的加氢脱氯反应选择性地进行，在 1.5 h -1的 SVmol 值下定量提供产物。我们试图通过一系列表征技术了解目前二元载体的作用，并揭示碳载体对负载的 Pd 物种和 Ca 3 (PO 4 ) 2产生催化活性通过给电子提供 Pd 上的氧化还原活性。

  DOI：

  10.1039/d3cy00182b

文献信息

• Switchable Multicomponent Cyclization Reactions to Access Fluoroalkylated Dihydropyrimidines and Pyrimidines under Solvent‐Free Conditions
  作者：Wanqing Zuo、Zhizhen Zhu、Yu Cheng、Lingling Zuo、Xiao Geng、Zhifang Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202300725

  日期：2024.6.15

  The development of switchable solvent-free multicomponent reactions to build high-value-added products is an important demand for organic synthesis. Herein, we detailed the successful implementation of a switchable strategy for the construction of diverse 4-fluoroalkyl-1,4-dihydropyrimidines and 4-fluoroalkyl-pyrimidines via a solvent/additive-free [3 + 2 + 1] annulation, starting from readily available

  开发可切换的无溶剂多组分反应来构建高附加值产品是有机合成的重要需求。在此，我们详细介绍了通过无溶剂/添加剂的[3 + 2 + 1]环化成功实施了一种可切换策略，用于构建不同的4-氟烷基-1,4-二氢嘧啶和4-氟烷基-嘧啶，从容易开始可用烯胺、三氟乙醛水合物或1-乙氧基-2,2-二氟乙醇和脒盐酸盐。该反应符合绿色合成理念，为获取有价值的含氟杂环提供了新途径。