4-methyl-N-(phenylethynyl)-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(phenylethynyl)-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: Whczljbeugkbtd-uhfffaoysa-；4-methyl-N-(2-phenylethynyl)-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 447.557
• InChiKey: WHCZLJBEUGKBTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(phenylethynyl)-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到11-phenyl-5-tosyl-5H-benzo[b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的亚酰胺酰胺的形式化分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德反应：官能化的苯并[ b ]咔唑的合成

  摘要：

  已经开发了通过正式的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应的金催化的炔基-炔烃环异构化反应，为各种取代的苯并[ b ]咔唑提供了诱人的途径。该反应可能是通过炔烃侧基区域选择性地攻击酮亚胺离子中间体并随后进行苯环化而进行的。该方法具有许多优点，例如高效，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性，可作为对乙酰胺炔炔的热DDA反应的高度有用的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01145
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-{2-(phenylethynyl)phenyl}benzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-methyl-N-(phenylethynyl)-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  NaBArF4催化的1,5-和1,6-二炔的氧化环化：功能化的γ-和δ-内酰胺的高效多样合成

  摘要：

  已经开发出一种高效的NaBAr F 4催化氧化环化反应，该反应可轻松获得1,5和1,6二炔。重要的是，这种无过渡金属的氧化催化是通过一种可能的路易斯酸催化的S N 2'途径进行的，这与相关的氧化铑和金的催化作用不同。这种方法可以轻松实用地构建各种合成有用的γ-和δ-内酰胺，且收率范围从大到优，而且底物范围广。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800437

文献信息

• Green and rapid acid-catalyzed ynamide skeletal rearrangement and stereospecific functionalization with anisole derivatives
  作者：Mohana Reddy Mutra、T. L. Chandana、Yun-Jou Wang、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d3gc02460a

  日期：——

  acid-catalyzed ynamide N–Csp bond cleavage, skeletal rearrangement and chemo-, regio- and stereospecific functionalization with nucleophiles are of great interest in synthetic chemistry. However, such transformations present remarkable regio- and stereospecific challenges due to the biased carbon–carbon (α and β) triple bonds in ynamides. Herein, we developed a greener and faster acid-catalyzed ynamide N–Csp

  环境友好型酸催化的 ynamide N-C sp键断裂、骨架重排以及亲核试剂的化学、区域和立体特异性官能化在合成化学中引起了极大的兴趣。然而，由于炔酰胺中存在偏向的碳-碳（α和β）三键，这种转变带来了显着的区域和立体特异性挑战。在此，我们开发了一种更环保、更快速的酸催化 ynamide N-C sp键裂变、骨架重排和亲核苯甲醚衍生物的立体特异性功能化，以产生热力学不稳定的挑战性顺式-烯烃系在吲哚支架上，反应时间非常短（5-10 分钟）。该转化的主要特点是其不含过渡金属、范围广泛、易于处理、设置简单、反应条件温和、原子/步骤/时间经济性以及克级实验。最重要的是，机理研究中的13 C 同位素标记实验证实了重排过程中的炔碳位置。绿色化学指标评估和 EcoScale 评分（0-100 分制中的 75 分）表明我们的转型更加安全、环保且经济可行。
• Base‐Promoted Structural Rearrangement of Ynamide and Simultaneous <i>N</i>‐Desulfonylation
  作者：Mohana Reddy Mutra、T. L. Chandana、Chung‐Wei Chang、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.202301483

  日期：2024.4.9

  distinct carbon atoms in ynamides have different selectivity under various reaction conditions. Herein, we developed a base-promoted regioselective and chemoselective cascade cyclization, ynamide N–Csp bond cleavage, selective intramolecular 1,3-migration, and simultaneous N-desulfonylation strategy for the synthesis of 2-phenyl-3-(phenylethynyl)-1H-indole derivatives within a time of 15 min. We observed

  炔酰胺结构重排策略在现代有机合成中至关重要。炔酰胺中不同的碳原子在不同的反应条件下具有不同的选择性。在此，我们开发了一种碱促进的区域选择性和化学选择性级联环化、ynamide N-Csp键断裂、选择性分子内1,3-迁移以及同步N-脱磺酰化策略，用于合成2-苯基-3-(苯基乙炔基)-1H -吲哚衍生物在15分钟的时间内。我们观察到来自 (E)-3-(1-碘-2-苯基-2-甲苯磺酰基乙烯基)-2-苯基-1 的多重键断裂（-N-Ts、Csp2-Ts、Csp2-I/Csp2-SePh） -甲苯磺酰吲哚/(E)-2-苯基-3-(2-苯基-1-(苯基硒基)-2-甲苯磺酰乙烯基)-1-甲苯磺酰吲哚衍生物得到2-苯基-3-(苯乙炔基)-1H -吲哚，使用我们的标准反应条件，在 15-60 分钟内完成。对合成的2-苯基-3-(苯基乙炔基)-1H-吲哚进行了克级实验和合成后转化，以展示我们的合成方法的优势。所
• Gold(I)-Catalyzed Formal Intramolecular Dehydro-Diels–Alder Reaction of Ynamide-ynes: Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Wei Xu、Gaonan Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01145

  日期：2018.6.1

  ynamide-ynes via a formal dehydro-Diels–Alder reaction has been developed, providing an attractive route to diversely substituted benzo[b]carbazoles. The reaction likely proceeds via regioselective attack of the pendant alkyne moiety to a keteniminium ion intermediate followed by benzannulation. The method offers several advantages such as high efficiency, mild reaction conditions, and wide functional group

  已经开发了通过正式的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应的金催化的炔基-炔烃环异构化反应，为各种取代的苯并[ b ]咔唑提供了诱人的途径。该反应可能是通过炔烃侧基区域选择性地攻击酮亚胺离子中间体并随后进行苯环化而进行的。该方法具有许多优点，例如高效，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性，可作为对乙酰胺炔炔的热DDA反应的高度有用的补充。
• NaBAr ^F ₄ ‐Catalyzed Oxidative Cyclization of 1,5‐ and 1,6‐Diynes: Efficient and Divergent Synthesis of Functionalized γ‐ and δ‐Lactams
  作者：Bo‐Han Zhu、Cai‐Ming Wang、Hong‐Yu Su、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/cjoc.201800437

  日期：2019.1

  An efficient NaBArF4‐catalyzed oxidative cyclization of readily available 1,5‐ and 1,6‐diynes has been developed. Importantly, this transition metal‐free oxidative catalysis proceeds via a presumable Lewis acid‐catalyzed SN2’ pathway, which is distinct from the relevant oxidative rhodium and gold catalysis. This method leads to the facile and practical construction of a diverse range of synthetically

  已经开发出一种高效的NaBAr F 4催化氧化环化反应，该反应可轻松获得1,5和1,6二炔。重要的是，这种无过渡金属的氧化催化是通过一种可能的路易斯酸催化的S N 2'途径进行的，这与相关的氧化铑和金的催化作用不同。这种方法可以轻松实用地构建各种合成有用的γ-和δ-内酰胺，且收率范围从大到优，而且底物范围广。

表征谱图