[3-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenoxy]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenoxy]acetic acid
• 英文别名: 2-[3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)phenoxy]acetic acid
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃S
• 分子量: 285.323
• InChiKey: SNMHCRRSNGSUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenoxy]acetic acid 、 N-(4-氯亚苄基)-4-甲基苯胺 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-(3-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenoxy)-4-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型非对映选择性苯并噻唑β-内酰胺共轭物的合成及生物学评价

  摘要：

  从（苯并[ d ]噻唑-2-基）苯酚作为可用的前体开始，实现了一些新型苯并噻唑取代的β-内酰胺杂化物的高度非对映选择性合成。这是（苯并[ d ]噻唑-2-基）苯氧基乙酸第一次被用作合成单环2-氮杂环丁酮的乙烯酮源。评估了这些化合物对一大批革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性，并发现了中等活性。抗疟疾数据显示，在β-内酰胺环上添加甲氧基苯基或乙氧基苯基会使化合物更有效。此外，该化合物的溶血活性和哺乳动物细胞毒性调查显示了它们作为药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.053
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯酚 、 溴乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [3-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型非对映选择性苯并噻唑β-内酰胺共轭物的合成及生物学评价

  摘要：

  从（苯并[ d ]噻唑-2-基）苯酚作为可用的前体开始，实现了一些新型苯并噻唑取代的β-内酰胺杂化物的高度非对映选择性合成。这是（苯并[ d ]噻唑-2-基）苯氧基乙酸第一次被用作合成单环2-氮杂环丁酮的乙烯酮源。评估了这些化合物对一大批革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性，并发现了中等活性。抗疟疾数据显示，在β-内酰胺环上添加甲氧基苯基或乙氧基苯基会使化合物更有效。此外，该化合物的溶血活性和哺乳动物细胞毒性调查显示了它们作为药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.053

文献信息

• METHOD FOR REGULATING SKIN PIGMENTATION
  申请人：Fisher David E.

  公开号：US20140296223A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This invention relates to a method for regulating skin pigmentation of a subject, comprising the step of administering the agent for inhibiting the expression or activation of Microphthalmia Transcription Factor (MITF) to the subject who is in need of regulation of skin pigmentation.
• [EN] A METHOD FOR REGULATING SKIN PIGMENTATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉGULATION DE LA PIGMENTATION DE LA PEAU
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2013033520A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  This invention relates to a method for regulating skin pigmentation of a subject, comprising the step of administering the agent for inhibiting the expression or activation of Microphthalmia Transcription Factor (MITF) to the subject who is in need of regulation of skin pigmentation.
• Synthesis and biological evaluation of some novel diastereoselective benzothiazole β-lactam conjugates
  作者：Maryam Alborz、Aliasghar Jarrahpour、Roya Pournejati、Hamid Reza Karbalaei-Heidari、Véronique Sinou、Christine Latour、Jean Michel Brunel、Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Edward Turos、Lukasz Wojtas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.053

  日期：2018.1

  Highly diastereoselective synthesis of some novel benzothiazole-substituted β-lactam hybrids was achieved starting from (benzo[d]thiazol-2-yl)phenol as an available precursor. This is the first time (benzo[d]thiazol-2-yl)phenoxyacetic acid has been used as ketene source in synthesizing monocyclic 2-azetidinones. These compounds were evaluated for their antimicrobial activities against a large panel

  从（苯并[ d ]噻唑-2-基）苯酚作为可用的前体开始，实现了一些新型苯并噻唑取代的β-内酰胺杂化物的高度非对映选择性合成。这是（苯并[ d ]噻唑-2-基）苯氧基乙酸第一次被用作合成单环2-氮杂环丁酮的乙烯酮源。评估了这些化合物对一大批革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性，并发现了中等活性。抗疟疾数据显示，在β-内酰胺环上添加甲氧基苯基或乙氧基苯基会使化合物更有效。此外，该化合物的溶血活性和哺乳动物细胞毒性调查显示了它们作为药物的潜力。