diethyl 2-(methylthio)-[4-(phenylsulfonyl)-4-(phenylthio)-1,3-dithiolan-2-yl]phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(methylthio)-[4-(phenylsulfonyl)-4-(phenylthio)-1,3-dithiolan-2-yl]phosphonate
• 英文别名: 4-(Benzenesulfonyl)-2-diethoxyphosphoryl-2-methylsulfanyl-4-phenylsulfanyl-1,3-dithiolane；4-(benzenesulfonyl)-2-diethoxyphosphoryl-2-methylsulfanyl-4-phenylsulfanyl-1,3-dithiolane
• 化学式: C₂₀H₂₅O₅PS₅
• 分子量: 536.719
• InChiKey: UIVMTIWRZANMKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 S-phenyl C-(phenylsulfonyl)dithioformate 、 methyl (diethoxy)phosphonyldithioformate 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到diethyl 2-(methylthio)-[4-(phenylsulfonyl)-4-(phenylthio)-1,3-dithiolan-2-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [2 + 3]-膦二硫代甲酸酯S-甲烷的环加成与CS，NN和CC亲极地菌

  摘要：

  甲基（dialkoxyphosphinyl）的反应-dithioformates（=甲基dialkoxyphosphinecarbodithioate -1-氧化物）10用CH 2 Ñ 2在- 65℃于THF，得到其中消除Ñcycloadducts 2之间- 40和- 35°，得到相应的phosphonodithioformate小号-甲烷化物（＝亚甲基（（二烷氧基氧化膦基）（甲硫基）甲基化物）11（方案3）。这些反应性1,3-偶极子被芳族硫酮截获，生成1,3-二硫杂环戊烷。而与硫代二苯甲酮（12b）的反应导致空间上更拥挤的异构体15区域选择性地，获得两种区域异构体与9 H-芴-9-硫酮（12a）的混合物。用膦酰基-和磺基二硫代甲酸酯捕获11分别分别导致在空间上受阻较小的1,3-二硫杂环戊酸酯16和18（方案4）。另外，反应性CC偶极亲子例如乙烯四甲腈，马来酸酐和N-苯基马来酰亚胺以及NN

  DOI：

  10.1002/hlca.200590198

文献信息

• [2 + 3]-Cycloadditions of PhosphonodithioformateS-Methanides with CS, NN, and CC Dipolarophiles
  作者：Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Mihaela Gulea、Serge Masson、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200590198

  日期：2005.10

  CH2N2 at − 65° in THF yielded cycloadducts which eliminated N2 between − 40 and − 35° to give the corresponding phosphonodithioformate S-methanides ( =methylenesulfonium (dialkoxyoxidophosphino)(methylthio)methylides) 11 (Scheme 3). These reactive 1,3-dipoles were intercepted by aromatic thioketones to yield 1,3-dithiolanes. Whereas the reaction with thiobenzophenone (12b) led to the sterically more congested

  甲基（dialkoxyphosphinyl）的反应-dithioformates（=甲基dialkoxyphosphinecarbodithioate -1-氧化物）10用CH 2 Ñ 2在- 65℃于THF，得到其中消除Ñcycloadducts 2之间- 40和- 35°，得到相应的phosphonodithioformate小号-甲烷化物（＝亚甲基（（二烷氧基氧化膦基）（甲硫基）甲基化物）11（方案3）。这些反应性1,3-偶极子被芳族硫酮截获，生成1,3-二硫杂环戊烷。而与硫代二苯甲酮（12b）的反应导致空间上更拥挤的异构体15区域选择性地，获得两种区域异构体与9 H-芴-9-硫酮（12a）的混合物。用膦酰基-和磺基二硫代甲酸酯捕获11分别分别导致在空间上受阻较小的1,3-二硫杂环戊酸酯16和18（方案4）。另外，反应性CC偶极亲子例如乙烯四甲腈，马来酸酐和N-苯基马来酰亚胺以及NN