2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-L-galactopyranosyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-L-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₄H₂₇BrO₉
• 分子量: 659.487
• InChiKey: WISFGQOOKBVKPD-NAGJOQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-L-galactopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 di(triethylammonium)phosphoryl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用α-1,3-岩藻糖基转移酶V化学合成L-半乳糖基化的二聚唾液酸化Lewis X结构。

  摘要：

  L-半乳糖基化的二聚唾液酸路易斯X（SLeX）已采用化学和酶促合成方法的组合制备。GDP-L-半乳糖已化学合成。使用人alpha-1,3-岩藻糖基转移酶V将L-半乳糖酶转移到受体（Sia-alpha2,3-Gal-beta1,4-GlcNAc-beta1,3 / 6）2-Man-alpha1-OMe上。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00187-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-L-galactopyranoside 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-L-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  非天然鞘氨醇和精神神经对映体的简明合成。

  摘要：

  精神病药物（半乳糖基鞘氨醇）的积累与克拉伯病的发病机制有关，但是，其细胞毒性的确切机制仍不清楚。在本文中，我们描述了赤藓红神经鞘氨醇，精神神经碱及其相关衍生物的非天然对映异构体的合成，其可以通过机械方式阐明精神神经氨酸的毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000024