2-methoxy-5-(2-pyrimidyl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methoxy-5-(2-pyrimidyl)pyrimidine
• 英文别名: 2'-methoxy-2,5'-bipyrimidine；2-Methoxy-5-pyrimidin-2-ylpyrimidine；2-methoxy-5-pyrimidin-2-ylpyrimidine
• 化学式: C₉H₈N₄O
• 分子量: 188.189
• InChiKey: CLTBVEDDBDZTBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 2-methoxy-5-(2-pyrimidyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-Pyrimidylboronic acid and 2-methoxy-5-pyrimidylboronic acid: new heteroarylpyrimidine derivatives via Suzuki cross-coupling reactions

  摘要：

  通过锂-卤交换反应分别在5-溴嘧啶和2-甲氧基-5-溴嘧啶上合成5-嘧啶基硼酸2和2-甲氧基-5-嘧啶基硼酸4，随后与三异丙基硼酸酯反应。2和4与杂环卤化物进行铃木交叉偶联反应（Na2CO3，Pd（PPh3）2Cl2，1，4-二恶烷，95°C）产生杂环嘧啶（杂环=噻吩基、喹啉基和嘧啶基）。2与4,6-二氯嘧啶12的双重反应得到4,6-双（5-嘧啶基）嘧啶8（产率56%）。4,6-二氯嘧啶与2-甲氧基-5-吡啶基硼酸的反应得到4,6-双（2-甲氧基-5-吡啶基）嘧啶14（产率84%）。将14转化为4,6-双（2-氯-5-吡啶基）嘧啶15（产率63%），然后与4-叔丁基苯硼酸进行双重Suzuki反应，得到五芳基衍生物4,6-双[2-（4-叔丁基）苯基-5-吡啶基]嘧啶16（产率16%）。类似地，12与2-甲氧基-3-吡啶基硼酸17反应得到4,6-双（2-甲氧基-3-吡啶基）嘧啶18（产率64%）。报告了化合物2·0.5H2O和化合物18的X射线晶体结构。2中的两个羟基H原子具有通常的外-内取向。然而，与大多数芳基硼酸不同，分子2没有形成中心对称氢键二聚体。在分子18中，吡啶环与中心嘧啶环形成39.9°和22.8°的二面角。

  DOI：

  10.1039/b314624n

文献信息

• Saponin: a green and efficient natural surfactant for Suzuki–Miyaura cross-couplings of heteroaryl substrates in aqueous media at ambient conditions
  作者：Vinothkumar Vinayagam、Subir Kumar Sadhukhan、Sreenivasa Reddy Kasu、Ravi Kumar Maroju、Tanguturi Venkatanarayana Hajay Kumar、Satish Kumar Karre、Dhurwasulu Baledi

  DOI：10.1039/d3gc04757a

  日期：——

  Herein, we report a commercially available natural saponin acting as a surfactant and serving as a micellar catalyst, enabling Suzuki–Miyaura cross-coupling effectively with highly challenging heteroaromatic substrates in water at room temperature.

  在此，我们报告了一种市售天然皂甙，它既是一种表面活性剂，又是一种胶束催化剂，可在室温下有效地与水中极具挑战性的杂芳香族底物发生铃木-宫浦交叉偶联反应。
• 5-Pyrimidylboronic acid and 2-methoxy-5-pyrimidylboronic acid: new heteroarylpyrimidine derivatives via Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Nezire Saygili、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1039/b314624n

  日期：——

  5-Pyrimidylboronic acid 2 and 2-methoxy-5-pyrimidylboronic acid 4 have been synthesised by lithium-halogen exchange reactions on 5-bromopyrimidine and 2-methoxy-5-bromopyrimidine, respectively, followed by reaction with triisopropylborate. Suzuki cross-coupling reactions of 2 and 4 with heteroaryl halides [Na2CO3, Pd(PPh3)2Cl2, 1,4-dioxane, 95 °C] yield heteroarylpyrimidines (heteroaryl = thienyl, quinolyl and pyrimidyl). Two-fold reaction of 2 with 4,6-dichloropyrimidine 12 gave 4,6-bis(5-pyrimidyl)pyrimidine 8 (56% yield). Reaction of 4,6-dichloropyrimidine with 2-methoxy-5-pyridylboronic acid gave 4,6-bis(2-methoxy-5-pyridyl)pyrimidine 14 (84% yield). Conversion of 14 into 4,6-bis(2-chloro-5-pyridyl)pyrimidine 15 (63% yield) followed by two-fold Suzuki reaction with 4-tert-butylbenzeneboronic acid gave the penta-arylene derivative 4,6-bis[2-(4-tert-butyl)phenyl-5-pyridyl]pyrimidine 16 (16% yield). Analogous reaction of 12 with 2-methoxy-3-pyridylboronic acid 17 gave 4,6-bis(2-methoxy-3-pyridyl)pyrimidine 18 (64% yield). The X-ray crystal structures of compound 2·0.5H2O and compound 18 are reported. The two hydroxyl H atoms in 2 have the usual exo–endo orientation. However, unlike most arylboronic acids, molecule 2 does not form a centrosymmetric hydrogen-bonded dimer. In molecule 18, the pyridine rings form dihedral angles of 39.9° and 22.8° with the central pyrimidine ring.

  通过锂-卤交换反应分别在5-溴嘧啶和2-甲氧基-5-溴嘧啶上合成5-嘧啶基硼酸2和2-甲氧基-5-嘧啶基硼酸4，随后与三异丙基硼酸酯反应。2和4与杂环卤化物进行铃木交叉偶联反应（Na2CO3，Pd（PPh3）2Cl2，1，4-二恶烷，95°C）产生杂环嘧啶（杂环=噻吩基、喹啉基和嘧啶基）。2与4,6-二氯嘧啶12的双重反应得到4,6-双（5-嘧啶基）嘧啶8（产率56%）。4,6-二氯嘧啶与2-甲氧基-5-吡啶基硼酸的反应得到4,6-双（2-甲氧基-5-吡啶基）嘧啶14（产率84%）。将14转化为4,6-双（2-氯-5-吡啶基）嘧啶15（产率63%），然后与4-叔丁基苯硼酸进行双重Suzuki反应，得到五芳基衍生物4,6-双[2-（4-叔丁基）苯基-5-吡啶基]嘧啶16（产率16%）。类似地，12与2-甲氧基-3-吡啶基硼酸17反应得到4,6-双（2-甲氧基-3-吡啶基）嘧啶18（产率64%）。报告了化合物2·0.5H2O和化合物18的X射线晶体结构。2中的两个羟基H原子具有通常的外-内取向。然而，与大多数芳基硼酸不同，分子2没有形成中心对称氢键二聚体。在分子18中，吡啶环与中心嘧啶环形成39.9°和22.8°的二面角。