4-(5-bromo-2,3-dihydro-3-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)-6-methylcoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-bromo-2,3-dihydro-3-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)-6-methylcoumarin
• 英文别名: 4-[(2S,3S)-5-bromo-3-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-6-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₄
• 分子量: 373.203
• InChiKey: ZILXXOIEZQDDOH-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 、 6-methyl-4-bromomethylcoumarin 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到4-(5-bromo-2,3-dihydro-3-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)-6-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  First Thermal Chemoselective Synthesis of Novel 2′,3′‐Dihydro‐3′‐Hydroxy‐benzofuranylcoumarins

  摘要：

  An attempted reaction of 4-bromomethylcoumarin with 2-hydroxy aromatic aldehyde/2-hydroxy aromatic ketone at room temperature in the presence of a mild base resulted in the formation of cis-2',3'-dihydro-3-hydroxybenzofuranylcoumarins by carbanion addition across the carbonyl carbon.

  DOI：

  10.1080/00397910801914251