5-[(1R,2R,3R)-1,2,4-tris(benzyloxy)-3-(ethoxycarbonylmethoxy)-butyl]-2-hydroxyisophthalic acid diethyl esters

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(1R,2R,3R)-1,2,4-tris(benzyloxy)-3-(ethoxycarbonylmethoxy)-butyl]-2-hydroxyisophthalic acid diethyl esters
• 英文别名: diethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-5-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-1,2,4-tris(phenylmethoxy)butyl]benzene-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₄₁H₄₆O₁₁
• 分子量: 714.81
• InChiKey: HBGFSCVQBKIDCJ-SREOESSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-[(1R,2R,3R)-1,2,4-tris(benzyloxy)-3-(ethoxycarbonylmethoxy)-butyl]-2-hydroxyisophthalic acid diethyl esters
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 1‐\C\‐Phenyl‐D‐Tetritols and 1‐C‐(1H‐Pyrazol‐4‐yl)‐D‐tetritols by Ring Transformation of 2‐Formylglycals

  摘要：

  2-Formylglycals 1a,b reacted with dialkyl 3-oxoglutarates in the presence of base to furnish the 5-[(1R,2R(S),3R)-1,2,4-tris(benzyloxy)-3-hydroxy-butyl]-2-hydroxy-isophthalic acid dialkyl esters 2a-d. Treatment of la,b with hydrazine derivatives afforded the substituted 1,2,4-tri-O-benzyl-1C-(1H-pyrazol-4-yl)-D-tetritols 5a-d. Deprotection of 5a,b was achieved with Pd/H-2 to yield the 1C-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-D-tetritols 6a,b.

  DOI：

  10.1081/car-200035732