(Z)-(3-phenyl-propenyl)-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(3-phenyl-propenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (Z)-1-(3-phenylpropenyl)carbamate；tert-butyl (Z)-(3-phenylprop-1-en-1-yl)carbamate；tert-butyl N-[(Z)-3-phenylprop-1-enyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: XQXGKTVOMAHYOB-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3-phenyl-propenyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到tert-butyl 1-(1-(ethoxycarbonyl)-2-oxocyclopentyl)-3-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  烯胺甲酸酯作为亚胺代孕酸酯：1,3-二羰基化合物向烯胺甲酸酯的亲核加成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了1，3-二羰基化合物与烯氨基甲酸酯的新型曼尼希型反应。稳定的和可储存的碳酸氨基甲酸酯可作为脂肪族醛衍生的亚胺的替代物，已知这些亚胺难以分离和储存。

  DOI：

  10.1021/ol0620186
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)carbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以151 mg的产率得到(Z)-(3-phenyl-propenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮的轴向手性二羧酸催化活化：烯氨基甲酸酯的对映选择性芳基化

  摘要：

  首次公开了在不对称催化背景下醌亚胺缩酮的合成效用。通过将手性布朗斯台德酸催化的效用扩展到醌亚胺缩酮的亲电活化，我们成功地开发了对氨基甲酸酯的高度对映选择性芳基化，以得到 α-氨基-β-芳基醚，其中醌亚胺缩酮作为功能化的芳环替代物。还检查了产物的进一步转化以建立提供手性β-芳基胺和α-芳基酯的程序。

  DOI：

  10.1021/ja407501h

文献信息

• Photoredox/Cobalt Dual‐Catalyzed Decarboxylative Elimination of Carboxylic Acids: Development and Mechanistic Insight
  作者：Kaitie C. Cartwright、Ebbin Joseph、Chelsea G. Comadoll、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.202001952

  日期：2020.9.25

  Recently, dual‐catalytic strategies towards the decarboxylative elimination of carboxylic acids have gained attention. Our lab previously reported a photoredox/cobaloxime dual catalytic method that allows the synthesis of enamides and enecarbamates directly from N‐acyl amino acids and avoids the use of any stoichiometric reagents. Further development, detailed herein, has improved upon this transformation's

  近来，用于羧酸脱羧消除的双重催化策略已引起关注。我们的实验室以前曾报道过光氧化还原/钴肟双催化方法，该方法可直接从N酰基氨基酸合成酰胺和烯甲酸酯，并避免使用任何化学计量试剂。本文详述的进一步开发改进了这种转化的用途，进一步的实验为反应机理提供了新的见解。这些新的发展和见识有望帮助扩大光氧化还原/钴双催化系统。
• Chiral Alkyl Amine Synthesis via Catalytic Enantioselective Hydroalkylation of Enecarbamates
  作者：Deyun Qian、Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.0c11630

  日期：2021.2.3

  Chiral alkyl amines are omnipresent as bioactive molecules and synthetic intermediates. The catalytic and enantioselective synthesis of alkyl amines from readily accessible precursors is challenging. Here we develop a nickel-catalyzed hydroalkylation method to assemble a wide range of chiral alkyl amines from enecarbamates (N-Cbz-protected enamines) and alkyl halides with high regio- and enantioselectivity

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。
• Photoinduced Kochi Decarboxylative Elimination for the Synthesis of Enamides and Enecarbamates from <i>N</i>-Acyl Amino Acids
  作者：Kaitie C. Cartwright、Simon B. Lang、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00167

  日期：2019.3.1

  accessible N-acyl amino acids to provide enamide and enecarbamate building blocks has been realized through the combination of an organophotoredox catalyst and copper acetate as the terminal oxidant. This operationally simple process utilizes inexpensive and readily available reagents without preactivation of the carboxylic acid. Enamides and enecarbamates are now accessible directly from N-acyl amino acids

  通过有机光氧化还原催化剂和乙酸铜作为末端氧化剂的组合，已经实现了脱除N-酰基氨基酸的脱羧反应，从而提供了酰胺和烯氨基甲酸酯结构单元。这种操作简单的方法利用了廉价且容易获得的试剂，而没有将羧酸预先活化。现在可以直接从N-酰基氨基酸中获得酰胺和烯氨基甲酸酯，因此提高了Kochi羧酸的氧化脱羧的效用。
• Brønsted acid catalyzed proto-functionalization of enecarbamates and enamides: A convenient route to N,O-acetals
  作者：Ma Xiao-Yan、Zhang Chang-Fei、Hu Xinjun、Zou Wei、Li Yanli

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131085

  日期：2020.4

  N,O-acetals are important structures found in many bioactive natural products, and this unique organic functional group can serve as a useful synthetic precursor to the unstable N-acylimines. In this paper, a convenient route to synthesize N-carbamoyl-N,O-acetals and N-acyl-N,O-acetals from enecarbamates and enamides in the presence of alcohols as the solvents and nucleophile sources under Brønsted

  N，O-乙缩醛是在许多具有生物活性的天然产物中发现的重要结构，并且这种独特的有机官能团可以用作不稳定的N-酰基酰亚胺的有用合成前体。在本文中，一个方便的途径来合成Ñ氨基甲酰基N，O -acetals和Ñ -acyl- N，O报道从醇作为布朗斯台德酸的条件下的溶剂和亲核试剂的来源的存在enecarbamates和烯酰胺-acetals。该策略可用于由一系列的氨基甲酸酯和酰胺与轻质醇制备各种N，O-乙缩醛，且收率高（52-98％）。