2-bromopiperonylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromopiperonylic acid
• 英文别名: 4-Bromo-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₅BrO₄
• 分子量: 245.029
• InChiKey: GAUNPFHTEDBQPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 苯甲醛 、 2-bromopiperonylic acid 在 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₃₀H₂₆N₂O₅
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Arylative Dearomatization and Subsequent Aromatization/Dearomatization/Aza-Michael Addition: Access to Zephycarinatine and Zephygranditine Skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01590
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 sodium hydroxide 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以86%的产率得到2-bromopiperonylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Bromosuccinimide/Dibromodimethylhydantoin in aqueous base: A practical method for the bromination of activated benzoic acids

  摘要：

  A new bromination method employing NBS or dibromodimethylhydantoin in aqueous base is described for the synthesis of 3-bromo-2,6-dimethoxybenzoic acid (1) and other monobrominated alkoxybenzoic acids.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77457-0

文献信息

• NOVEL PROCESS FOR AROMATIC BROMINATION
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0594758A1

  公开（公告）日：1994-05-04
• US5248817A
  申请人：——

  公开号：US5248817A

  公开（公告）日：1993-09-28
• [EN] NOVEL PROCESS FOR AROMATIC BROMINATION
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1993002036A1

  公开（公告）日：1993-02-04

  (EN) A novel procedure for bromination of aromatic moieties utilizes N-bromosuccinimide or dibromodimethylhydantoin in an aqueous alkali medium. The bromination procedure is employed for the preparation of an intermediate used in the preparation of remoxipride, an antipsychotic compound.(FR) Nouveau procédé de bromination de fractions aromatiques faisant appel à du N-bromosuccinimide ou à de la dibromodiméthylhydantoïne dans un milieu alcalin aqueux. Ledit procédé de bromination est utilisé pour préparer un intermédiaire qui entre dans la composition du remoxipride, un composé antipsychotique.