4,4-dimethyl-2,2-dipentyl-N-(oxyl)-1-oxa-3-azacyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2,2-dipentyl-N-(oxyl)-1-oxa-3-azacyclopentane
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2,2-dipentyloxazolidine-N-oxyl
• 化学式: C₁₅H₃₀NO₂
• 分子量: 256.409
• InChiKey: ISPLMGOAXAGKKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 4,4-dimethyl-2,2-dipentyl-N-(oxyl)-1-oxa-3-azacyclopentane 在 sodium tetrahydroborate 、 [(R,R)-(N,N-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminato)]manganese(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到4,4-dimethyl-2,2-dipentyl-N-(1'-phenylethoxy)-1-oxa-3-azacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  用于“活性”自由基聚合的通用烷氧基胺的开发

  摘要：

  对新型烷氧基胺的研究表明，硝基氧在介导各种乙烯基单体的“活性”或受控聚合方面发挥着关键作用。调查各种不同的烷氧基胺结构导致基于 2,2,5-trimethyl-4-phenyl-3-azahex-3-oxy, 1, 骨架的 α-氢化衍生物能够控制苯乙烯、丙烯酸酯的聚合、丙烯酰胺和丙烯腈基单体。对于每个单体组，分子量可以控制在 1000 到 200 000 amu 之间，多分散性通常为 1.05-1.15。基于上述单体的组合的嵌段和无规共聚物也可以用类似的控制来制备。与 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基 (TEMPO) 相比，这些新系统代表了可在受控条件下聚合的单体范围的显着增加，并克服了与氮氧化合物介导的“活性”自由基程序相关的许多限制。单体选择和功能...

  DOI：

  10.1021/ja984013c
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2,2-dipentyloxazolidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到4,4-dimethyl-2,2-dipentyl-N-(oxyl)-1-oxa-3-azacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  通过氧化2,2,4,4-四取代的恶唑烷选择性地形成氨基甲氧基或恶唑烷

  摘要：

  重新研究了2,2,4,4-四取代-1,3-恶唑烷1与间氯过苯甲酸的反应性。在-15°C的乙醚中或在0°C的无水二氯甲烷中，高收率的氨基甲酸酯5被分离出来。在室温下或在酸的存在下促进恶唑烷4。在任何情况下，短的反应时间都可以防止氨基二甲苯基和恶唑烷的降解。恶唑烷亚胺亚胺平衡决定了恶唑烷4和氨基甲5之间的竞争。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00899-3

文献信息

• Selective formation of aminoxyls or oxaziridines by oxidation of 2,2,4,4-tetrasubstituted oxazolidines
  作者：Mourad Hamdani、Denise Scholler、James Bouquant、Alexandre Feigenbaum

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00899-3

  日期：1996.1

  3-oxazolidines 1 with m-chloroperbenzoic aicd was reinvestigated. Aminoxyls 5 are isolated in good yields in ether at −15 °C, or in anhydrous dichloromethane at 0 °C. Oxaziridines 4 are promoted at room temperature, or in the presence of an acid. In any case, short reaction times prevented the degradation of aminoxyls and oxaziridines. The competition between oxaziridines 4 and aminoxyls 5 is ruled by

  重新研究了2,2,4,4-四取代-1,3-恶唑烷1与间氯过苯甲酸的反应性。在-15°C的乙醚中或在0°C的无水二氯甲烷中，高收率的氨基甲酸酯5被分离出来。在室温下或在酸的存在下促进恶唑烷4。在任何情况下，短的反应时间都可以防止氨基二甲苯基和恶唑烷的降解。恶唑烷亚胺亚胺平衡决定了恶唑烷4和氨基甲5之间的竞争。
• Development of a Universal Alkoxyamine for “Living” Free Radical Polymerizations
  作者：Didier Benoit、Vladimir Chaplinski、Rebecca Braslau、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ja984013c

  日期：1999.4.1

  “living” or controlled polymerization of a wide range of vinyl monomers. Surveying a variety of different alkoxyamine structures led to α-hydrido derivatives based on a 2,2,5-trimethyl-4-phenyl-3-azahexane-3-oxy, 1, skeleton which were able to control the polymerization of styrene, acrylate, acrylamide, and acrylonitrile based monomers. For each monomer set, the molecular weight could be controlled from 1000

  对新型烷氧基胺的研究表明，硝基氧在介导各种乙烯基单体的“活性”或受控聚合方面发挥着关键作用。调查各种不同的烷氧基胺结构导致基于 2,2,5-trimethyl-4-phenyl-3-azahex-3-oxy, 1, 骨架的 α-氢化衍生物能够控制苯乙烯、丙烯酸酯的聚合、丙烯酰胺和丙烯腈基单体。对于每个单体组，分子量可以控制在 1000 到 200 000 amu 之间，多分散性通常为 1.05-1.15。基于上述单体的组合的嵌段和无规共聚物也可以用类似的控制来制备。与 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基 (TEMPO) 相比，这些新系统代表了可在受控条件下聚合的单体范围的显着增加，并克服了与氮氧化合物介导的“活性”自由基程序相关的许多限制。单体选择和功能...