trans-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₇N₂O₃
• 分子量: 201.246
• InChiKey: NMRVTMYIMWZKKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-4-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-amino-4-hydroxymethyl-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过分子翻滚测量界面处的局部 pH 值：设计 EPR 活性 pH 敏感标签和探针的概念

  摘要：

  分子探针和指示剂广泛用于散装介质和界面的 pH 测量。大多数探针 pH 测量的基本物理原理是基于电子结构的变化，例如，导致荧光探针发射峰的移动、由于受影响的电子屏蔽而导致 NMR 化学位移的变化，或通过 EPR 测量的 pH 敏感硝基氧的磁性参数。在这里，我们探索了另一种测量分子标签局部质子化状态的概念，该概念基于电子自旋承载部分的旋转动力学变化，这些变化很容易被传统的连续波 X 波段 EPR 检测到。由于探针与相邻电荷和可极化偶极子的相互作用，这种变化在生物界面（例如脂质双层膜）尤其明显。这一概念通过合成一系列 pH 敏感的硝基氧和自旋标记的磷脂得到了证明。这些新合成的硝基氧的 EPR 光谱显示，可逆质子化时各向同性氮超精细耦合常数的变化相对较小（约 0.5 G）。然而，掺入脂质双层中的自旋标记磷脂在质子化时表现出旋转相关时间几乎是 6 倍的变化，很容易根据 EPR 光谱的大变化确定pKa

  DOI：

  10.1039/d4ob00167b
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolinyloxyl 在 barium dihydroxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 trans-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  First access to the spin-labelled β-amino acid POAC in an enantiopure state by resolution through its binaphthyl esters

  摘要：

  Resolution of trans 3-(9-fluorenylmethyloxycarbonylamino)-1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-4-carboxylic acid (Fmoc-POAC-OH) was quickly achieved upon esterification with (aR)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol, chromatographic separation of the obtained diastereomers, and facile saponification of the aryl ester function with removal of the chiral auxiliary. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00920-1