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(R)-2-chloro-N-(1-phenylethyl)aniline

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(R)-2-chloro-N-(1-phenylethyl)aniline
英文别名
2-chloro-N-[(1R)-1-phenylethyl]aniline
(R)-2-chloro-N-(1-phenylethyl)aniline化学式
CAS
——
化学式
C14H14ClN
mdl
——
分子量
231.725
InChiKey
FUWVSQBMDYXSMK-LLVKDONJSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.4
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.14
  • 拓扑面积:
    12
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    2-溴氯苯R(+)-alpha-甲基苄胺4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶nickel diacetate1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下, 以 四氢呋喃N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 24.0h, 以52%的产率得到(R)-2-chloro-N-(1-phenylethyl)aniline
    参考文献:
    名称:
    通过光促进手性胺与芳基溴的 C-N 偶联制备手性芳基胺
    摘要:
    Buchwald-Hartwig CN 偶联反应已在有机合成中得到广泛应用。在过去二十年左右的时间里,已经引入了许多改进的催化剂,现在可以很容易地使用各种胺和芳基亲电试剂。然而,缺乏可用于偶联各种手性胺和芳基卤而不会侵蚀过量对映体 ( ee) 的方案)。本文报道了一种基于光驱动的分子 Ni 催化的方法,该方法能够使旋光胺、氨基醇和氨基酸酯与芳基溴进行立体保留 CN 偶联,无需任何外部光敏剂。该方法对多种偶联伙伴有效,包括那些带有对碱和亲核试剂敏感的官能团的偶联伙伴,从而为获取合成重要的手性N-芳基胺、氨基醇和氨基酸酯提供了可行的替代方案。92 个例子证明了它的可行性,ee高达 99% 。
    DOI:
    10.1002/anie.202108587
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文献信息

  • Chiral Arylated Amines via C−N Coupling of Chiral Amines with Aryl Bromides Promoted by Light
    作者:Geyang Song、Liu Yang、Jing‐Sheng Li、Wei‐Jun Tang、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue
    DOI:10.1002/anie.202108587
    日期:2021.9.20
    molecular Ni catalysis driven by light, which enables stereoretentive C-N coupling of optically active amines, amino alcohols, and amino acid esters with aryl bromides, with no need for any external photosensitizer. The method is effective for a wide variety of coupling partners, including those bearing functional groups sensitive to bases and nucleophiles, thus providing a viable alternative to accessing
    Buchwald-Hartwig CN 偶联反应已在有机合成中得到广泛应用。在过去二十年左右的时间里,已经引入了许多改进的催化剂,现在可以很容易地使用各种胺和芳基亲电试剂。然而,缺乏可用于偶联各种手性胺和芳基卤而不会侵蚀过量对映体 ( ee) 的方案)。本文报道了一种基于光驱动的分子 Ni 催化的方法,该方法能够使旋光胺、氨基醇和氨基酸酯与芳基溴进行立体保留 CN 偶联,无需任何外部光敏剂。该方法对多种偶联伙伴有效,包括那些带有对碱和亲核试剂敏感的官能团的偶联伙伴,从而为获取合成重要的手性N-芳基胺、氨基醇和氨基酸酯提供了可行的替代方案。92 个例子证明了它的可行性,ee高达 99% 。
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