2-(2,2-bis[5-methoxy-1H-indol-3-yl]ethyl)-4-methoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-bis[5-methoxy-1H-indol-3-yl]ethyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: 2-[2,2-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methoxyaniline
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₃
• 分子量: 441.53
• InChiKey: FXZSARCQKJNHPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-(2,2-bis[5-methoxy-1H-indol-3-yl]ethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3-催化的吲哚低聚反应：一锅合成2- [2,2-双（吲哚-3-基）乙基]苯胺和3-（吲哚-2-基）吲哚

  摘要：

  摘要 在二氯甲烷中催化量的三氟甲磺酸scan存在下，研究了取代的吲哚和N-甲基吲哚的低聚。基于吲哚环上的取代基，获得了两种类型的吲哚低聚物，即2- [2，2-双（吲哚-3-基）乙基]苯胺和3-（吲哚-2-基）吲哚。该研究构成了Sc（OTf）3催化的吲哚低聚的第一个实例，并获得了2- [2,2-双（吲哚-3-基）乙基]苯胺和3-（吲哚-2-基）苯胺的良好收率。吲哚。 在二氯甲烷中催化量的三氟甲磺酸scan存在下，研究了取代的吲哚和N-甲基吲哚的低聚。基于吲哚环上的取代基，获得了两种类型的吲哚低聚物，即2- [2，2-双（吲哚-3-基）乙基]苯胺和3-（吲哚-2-基）吲哚。该研究构成了Sc（OTf）3催化的吲哚低聚的第一个实例，并获得了2- [2,2-双（吲哚-3-基）乙基]苯胺和3-（吲哚-2-基）苯胺的良好收率。吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588181

文献信息

• Sc(OTf)3-Catalyzed Oligomerization of Indole: One-Pot Synthesis of 2-[2,2-Bis(indol-3-yl)ethyl]anilines and 3-(Indolin-2-yl)indoles
  作者：Anil Kumar、Ganesh Shelke

  DOI：10.1055/s-0036-1588181

  日期：2017.9

  yield of 2-[2,2-bis(indol-3-yl)ethyl]anilines and 3-(indolin-2-yl)indoles. Oligomerization of substituted indoles and N-methylindoles was investigated in the presence of catalytic amounts of scandium triflate in dichloromethane. Two types of indole oligomer, 2-[2,2-bis(indol-3-yl)ethyl]anilines and 3-(indolin-2-yl)indoles were obtained based on the substituent on indole ring. This study constitutes the

  摘要 在二氯甲烷中催化量的三氟甲磺酸scan存在下，研究了取代的吲哚和N-甲基吲哚的低聚。基于吲哚环上的取代基，获得了两种类型的吲哚低聚物，即2- [2，2-双（吲哚-3-基）乙基]苯胺和3-（吲哚-2-基）吲哚。该研究构成了Sc（OTf）3催化的吲哚低聚的第一个实例，并获得了2- [2,2-双（吲哚-3-基）乙基]苯胺和3-（吲哚-2-基）苯胺的良好收率。吲哚。 在二氯甲烷中催化量的三氟甲磺酸scan存在下，研究了取代的吲哚和N-甲基吲哚的低聚。基于吲哚环上的取代基，获得了两种类型的吲哚低聚物，即2- [2，2-双（吲哚-3-基）乙基]苯胺和3-（吲哚-2-基）吲哚。该研究构成了Sc（OTf）3催化的吲哚低聚的第一个实例，并获得了2- [2,2-双（吲哚-3-基）乙基]苯胺和3-（吲哚-2-基）苯胺的良好收率。吲哚。
• Brønsted acidic ionic liquid–catalyzed tandem trimerization of indoles: An efficient approach towards the synthesis of indole 3,3′‐trimers under solvent‐free conditions
  作者：Rana Chatterjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1002/jhet.3914

  日期：2020.4

  1‐butane sulfonic acid‐3‐methylimidazolium tosylate, [BSMIM]OTs, as an organocatalyst for the tandem type trimerization of indoles to synthesize indole 3,3′‐trimers under neat conditions. Using this developed protocol synthesis of indole trimers with various substituted indoles, which are biologically important, has been reported. From the control experiments and literature, a possible mechanism has

  我们已经观察到1-丁烷磺酸-3-甲基咪唑鎓甲苯磺酸盐[BSMIM] OTs在纯净条件下作为吲哚串联型三聚反应有机化合物合成吲哚3,3'-三聚体的作用。已经报道了使用这种开发的方案合成具有生物学重要性的各种取代的吲哚的吲哚三聚体。从对照实验和文献中，已经提出了通过在离子液体催化剂存在下生成吲哚阳离子的可能机理。催化剂已循环使用了几次。我们方法的显着优势是反应时间短，反应纯净，无需纯化即可进行色谱分离，可购得的底物，反应条件纯净且无金属。使用协议，