2-{[6-chloro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl}-4-fluorobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[6-chloro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl}-4-fluorobenzonitrile
• 英文别名: 1-(2-cyano-5-fluorobenzyl)-6-chloropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；2-[(6-Chloro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methyl]-4-fluorobenzonitrile
• 化学式: C₁₂H₇ClFN₃O₂
• 分子量: 279.658
• InChiKey: QEWLIGAQLUNVFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[6-chloro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl}-4-fluorobenzonitrile 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2-[[6-[(3R)-3-aminopiperidin-1-yl]-2,4-dioxo-3-[(2,3,6-tribromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-1-yl]methyl]-4-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  DPP-4抑制剂新型嘧啶二酮衍生物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计并评估了一系列新型嘧啶二酮衍生物的体外二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制活性和体内抗高血糖功效。其中，代表性的化合物11，15和16显示DPP-4的优异的抑制活性与IC 50个分别64.47 NM的值，188.7纳米和65.36纳米。进一步的研究表明，化合物11在体内具有有效的降血糖作用。已经讨论了这些嘧啶二酮衍生物的结构-活性关系，这将有助于开发新型DPP-4抑制剂来治疗2型糖尿病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.022
• 作为产物：
  描述：

  6-氯尿嘧啶 、 2-(chloromethyl)-4-fluorobenzonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以14.78 g的产率得到2-{[6-chloro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl}-4-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  DPP-4抑制剂及其在制备治疗2型糖尿病药物中的应用

  摘要：

  本发明涉及三种新型DPP‑4抑制剂以及在治疗2型糖尿病药物领域的应用，所属DPP‑4抑制剂以下述三种化合物中的一种或两种以上为活性成分，三种化合物的结构：该化合物通过抑制二肽基肽酶‑4的活性，增加肠促胰岛素样肽‑1和葡萄糖依赖性胰岛素释放肽的水平，对于2型糖尿病有着较好的治疗作用。

  公开号：

  CN108017614A

文献信息

• DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS
  申请人：Feng Jun

  公开号：US20080003283A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  Compounds are provided for use with DPP-IV of the formula: Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  本发明提供了与DPP-IV的以下式子一起使用的化合物：此外，还提供了包含这些化合物的药物组合物、套装和制造物品；制备这些化合物的有用中间体和方法；以及使用这些化合物的方法。
• US7795428B2
  申请人：——

  公开号：US7795428B2

  公开（公告）日：2010-09-14