3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-cyclopentanone
• 英文别名: 3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)cyclopentanone；3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: QVAWMUAYKYYEPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 2-环戊烯酮 在 葡糖酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖酸 水溶液作为有机反应的可持续和可循环利用的促进介质

  摘要：

  首次， 葡萄糖酸 水溶液（GAAS）是一种基于生物的弱酸性液体，被用作有机反应（例如迈克尔加成反应）的有效促进介质 吲哚 到α，β-不饱和 酮类的亲电开环反应 3,4-二氢吡喃 和 吲哚 和弗里德尔·克拉夫茨 烷基化 富电子芳烃与 苄醇。将GAAS用作溶剂 有机反应不仅为可持续发展提供了可持续的候选者 溶剂创新，但也为利用这种生物基多羟基化酸开辟了一条新途径。使GAAS成为溶剂 既有趣又能同时充当反应介质和 催化剂。此外，在避免毒性方面，这种方法在产品产量，操作简便性，成本效率和绿色方面都提供了重大改进。催化剂 并最大程度地减少废物的产生。

  DOI：

  10.1039/c1gc15411g

文献信息

• Sulfamic acid as a cost-effective and recyclable solid acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indole with α,β-unsaturated carbonyl compound and benzyl alcohol
  作者：Jing Yang、Juan Zhang、Tian Tian Chen、De Mei Sun、Ji Li、Xue Fen Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.06.006

  日期：2011.12

  Abstract Sulfamic acid was proved to be a cost-effective and recyclable catalyst for Friedel–Crafts type reaction of indole with α , β -unsaturated carbonyl compound and benzyl alcohol. Various indoles, α , β -unsaturated carbonyl compounds and a benzyl alcohol were successfully used in this type of reaction, and the corresponding products were obtained in good to excellent yields.

  摘要氨基磺酸被证明是吲哚与α，β-不饱和羰基化合物和苯甲醇的Friedel-Crafts型反应的一种经济高效且可回收的催化剂。在这种类型的反应中成功使用了各种吲哚，α，β-不饱和羰基化合物和苯甲醇，并以良好或优异的收率获得了相应的产物。
• Gluconic acid aqueous solution as a sustainable and recyclable promoting medium for organic reactions
  作者：Binghua Zhou、Jie Yang、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c1gc15411g

  日期：——

  solution (GAAS), a biobased weakly acidic liquid, was used as an effective promoting medium for organic reactions, such as the Michael addition of indoles to α,β-unsaturated ketones, the electrophilic ring-opening reaction of 3,4-dihydropyran with indoles and Friedel–Crafts alkylation of electron-rich aromatics with benzyl alcohols. The concept of using GAAS as a solvent for organic reactions not only

  首次， 葡萄糖酸 水溶液（GAAS）是一种基于生物的弱酸性液体，被用作有机反应（例如迈克尔加成反应）的有效促进介质 吲哚 到α，β-不饱和 酮类的亲电开环反应 3,4-二氢吡喃 和 吲哚 和弗里德尔·克拉夫茨 烷基化 富电子芳烃与 苄醇。将GAAS用作溶剂 有机反应不仅为可持续发展提供了可持续的候选者 溶剂创新，但也为利用这种生物基多羟基化酸开辟了一条新途径。使GAAS成为溶剂 既有趣又能同时充当反应介质和 催化剂。此外，在避免毒性方面，这种方法在产品产量，操作简便性，成本效率和绿色方面都提供了重大改进。催化剂 并最大程度地减少废物的产生。
• Friedel-Crafts-Type Conjugate Addition of Indoles Using a Lewis Acid-Surfactant-Combined Catalyst in Water
  作者：Kei Manabe、Naohiro Aoyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/1615-4169(20010226)343:2<174::aid-adsc174>3.0.co;2-s

  日期：2001.2.26
• Metal halide hydrates as lewis acid catalysts for the conjugated friedel-crafts reactions of indoles and activated olefins
  作者：Cristiane S. Schwalm、Marco Antonio Ceschi、Dennis Russowsky

  DOI：10.1590/s0103-50532011000400003

  日期：——

  CrCl2·6H2O, CoCl2·6H2O e CeCl3·7H2O were investigated as mild Lewis acids catalysts for the conjugate Friedel-Crafts reaction between indoles and activated olefins. The reactions were carried out with aliphatic unsaturated ketones over a period of days at room temperature, while chalcones reacted only under reflux conditions. The reactions with nitrostyrenes were either performed in solvent or under

  研究了金属卤化物水合物如SnCl2·2H2O，MnCl2·4H2O，SrCl2·6H2O，CrCl2·6H2O，CoCl2·6H2O和CeCl3·7H2O作为温和的路易斯酸催化剂，用于吲哚和活性烯烃之间的共轭Friedel-Crafts反应。反应在室温下用脂族不饱和酮在几天内进行，而查耳酮仅在回流条件下反应。与硝基苯乙烯的反应在溶剂中或在无溶剂条件下进行。在所有情况下，均获得了合理至良好的产量。