[2-(2-methylpropane-2-sulfinyl)vinyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-methylpropane-2-sulfinyl)vinyl]benzene
• 英文别名: 2-phenyl-1-ethenyl t-butyl sulfoxide；2-tert-butylsulfinylethenylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: GTZVNMSGPBKGKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-methylpropane-2-sulfinyl)vinyl]benzene 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二叔丁基过氧化物 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 86.17h， 生成 (+/-)-(2RS,3RS)-2-((1RS)-1-hydroxypropyl)-3-phenyl-2-(tert-butylsulfonyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  金属催化的α-羟基乙烯基和二烯基亚砜的氧化和环氧化

  摘要：

  用t -BuOOH / VO（acac）2处理无环α-羟烷基α，β-不饱和亚砜会导致快速氧化为不饱和砜，然后在不饱和砜处发生不寻常的区域和立体选择性环氧化；该方法已经应用于制备碳水化合物样片段。

  DOI：

  10.1021/jo052244d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-tert-butylsulfinyliminopentanoate 、 Magnesium, bromo(2-phenylethenyl)-, (Z)- 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [2-(2-methylpropane-2-sulfinyl)vinyl]benzene 、
  参考文献：
  名称：

  反式-5-羟基-6-炔基/烯基-2-哌啶酮的发散方法：（-）-表喹酰胺和（+）-Swainsonine的合成

  摘要：

  通过使用炔基/烯基格利雅试剂试剂亲核加成α-手性醛亚胺，已经开发了一种有效的非对映选择性方法，可用于反式-5-羟基-6-炔基/烯基-2-哌啶酮。α-烷氧基取代控制2-哌啶酮C-6位置链烯基的非对映选择性，而α-烷氧基取代和亚磺酰胺的立体化学则控制炔基。（-）-表喹酰胺和（+）-swainsonine的不对称合成证明了这种简单的级联过程的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00803

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl Sulfoxide as a Starting Point for the Synthesis of Sulfinyl Containing Compounds
  作者：Juhong Wei、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02743

  日期：2015.11.6

  Sulfoxides bearing a tert-butyl group can be activated using N-bromosuccinimide (NBS) under acidic conditions and then subsequently treated with a variety of nitrogen, carbon, or oxygen nucleophiles to afford a wide range of the corresponding sulfinic acid amides, new sulfoxides, and sulfinic acid esters.
• Divergent Method to <i>trans</i>-5-Hydroxy-6-alkynyl/alkenyl-2-piperidinones: Syntheses of (−)-Epiquinamide and (+)-Swainsonine
  作者：Chang-Mei Si、Zhuo-Ya Mao、Han-Qing Dong、Zhen-Ting Du、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00803

  日期：2015.6.5

  An efficient diastereoselective approach to access trans-5-hydroxy-6-alkynyl/alkenyl-2-piperidinones has been developed through nucleophilic addition of α-chiral aldimines using alkynyl/alkenyl Grignard reagents. The diastereoselectivity of alkenyl in C-6 position of 2-piperidinone was controlled by α-alkoxy substitution, while the alkynyl was controlled by the coordination of the α-alkoxy substitution

  通过使用炔基/烯基格利雅试剂试剂亲核加成α-手性醛亚胺，已经开发了一种有效的非对映选择性方法，可用于反式-5-羟基-6-炔基/烯基-2-哌啶酮。α-烷氧基取代控制2-哌啶酮C-6位置链烯基的非对映选择性，而α-烷氧基取代和亚磺酰胺的立体化学则控制炔基。（-）-表喹酰胺和（+）-swainsonine的不对称合成证明了这种简单的级联过程的实用性。
• Metal-Catalyzed Oxidation and Epoxidation of α-Hydroxy Vinyl and Dienyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Alejandro Castellanos、Jorge Fernández、Milagros Lorenzo、Pilar Manzano、Paloma Méndez、Julián Priego、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo052244d

  日期：2006.2.1

  Treatment of acyclic α-hydroxyalkyl α,β-unsaturated sulfoxides with t-BuOOH/VO(acac)2 results in rapid oxidation to the unsaturated sulfones followed by an unusual regio- and stereoselective epoxidation at the unsaturated sulfones; this methodology has been applied to the preparation of carbohydrate-like fragments.

  用t -BuOOH / VO（acac）2处理无环α-羟烷基α，β-不饱和亚砜会导致快速氧化为不饱和砜，然后在不饱和砜处发生不寻常的区域和立体选择性环氧化；该方法已经应用于制备碳水化合物样片段。