(1RS,2SR,3SR)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-cyano-3-hydroxymethyl-6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (1RS,2SR,3SR)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-cyano-3-hydroxymethyl-6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid lactone
• 英文别名: (5aS,8aS,9R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-oxo-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxole-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₈Si
• 分子量: 553.684
• InChiKey: YOLRSUYHFHHAAE-MKHNDADSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,3SR)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-cyano-3-hydroxymethyl-6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid lactone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到thuriferic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基四林木脂素的合成：(±)-异鬼臼酮、(±)-鬼臼苦素及其相关化合物的简明合成

  摘要：

  (±)-异鬼臼酮和 (±)-鬼臼苦素是由 O-(叔丁基二甲基甲硅烷基) 氰醇 (3a) 立体选择性合成的，收率良好。这种新方法已成功应用于芳基四氢萘系列多种木脂素的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3495
• 作为产物：
  描述：

  Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetonitrile 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (1RS,2SR,3SR)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-cyano-3-hydroxymethyl-6,7-methylenedioxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  芳基四林木脂素的合成：(±)-异鬼臼酮、(±)-鬼臼苦素及其相关化合物的简明合成

  摘要：

  (±)-异鬼臼酮和 (±)-鬼臼苦素是由 O-(叔丁基二甲基甲硅烷基) 氰醇 (3a) 立体选择性合成的，收率良好。这种新方法已成功应用于芳基四氢萘系列多种木脂素的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3495

文献信息

• Asymmetric syntheses of lignans utilizing novel diastereoselective Michael addition of cyanohydrin: Syntheses of (+)-fargesin and (−)-picropodophyllone
  作者：Shin-ichi Yoshida、Takeshi Yamanaka、Tutomu Miyake、Yasunori Moritani、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00643-1

  日期：1997.7

  The Michael addition reaction of lithium salt of cyanohydrin to (S)- and (R)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-cis-2-propenoate (2 and 3) proceeded in 93% de in the presence of two equivalents of HMPA at -100 degrees C. This diastereoselectivity could be elucidated by the stereocontrol based on the 1,3-allylic strain. Utilizing this reaction, stereocontrolled syntheses of (+)-fargesin (6) and (-)-picropodophyllone (7) were achieved. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Syntheses of Aryltetralin Lignans: Concise Syntheses of (±)-Isopodophyllotoxone, (±)-Picropodophyllone and Their Related Compounds
  作者：Tsuyoshi Ogiku、Shin-ichi Yoshida、Tooru Kuroda、Masami Takahashi、Hiroshi Ohmizu、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1246/bcsj.65.3495

  日期：1992.12

  (±)-Isopodophyllotoxone and (±)-picropodophyllone were synthesized stereoselectively from the O-(t-butyldimethylsilyl) cyanohydrins (3a) in good yields. This new method was successfully applied to the syntheses of a variety of lignans of the aryltetralin series.

  (±)-异鬼臼酮和 (±)-鬼臼苦素是由 O-(叔丁基二甲基甲硅烷基) 氰醇 (3a) 立体选择性合成的，收率良好。这种新方法已成功应用于芳基四氢萘系列多种木脂素的合成。