5,5-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)pentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)pentanol
• 英文别名: 5,5-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)pentan-1-ol
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: HHZBLFHAGKRTPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 5-甲氧基吲哚 在 葡糖酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以81%的产率得到5,5-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)pentanol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖酸 水溶液作为有机反应的可持续和可循环利用的促进介质

  摘要：

  首次， 葡萄糖酸 水溶液（GAAS）是一种基于生物的弱酸性液体，被用作有机反应（例如迈克尔加成反应）的有效促进介质 吲哚 到α，β-不饱和 酮类的亲电开环反应 3,4-二氢吡喃 和 吲哚 和弗里德尔·克拉夫茨 烷基化 富电子芳烃与 苄醇。将GAAS用作溶剂 有机反应不仅为可持续发展提供了可持续的候选者 溶剂创新，但也为利用这种生物基多羟基化酸开辟了一条新途径。使GAAS成为溶剂 既有趣又能同时充当反应介质和 催化剂。此外，在避免毒性方面，这种方法在产品产量，操作简便性，成本效率和绿色方面都提供了重大改进。催化剂 并最大程度地减少废物的产生。

  DOI：

  10.1039/c1gc15411g

文献信息

• Unprecedented InCl3-catalyzed formation of cis-fused perhydrofuro[2,3-b]oxepines
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、G. Satheesh、A. Prabhakar、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00036-4

  日期：2003.3

  2-Methylindole and its N-substituted derivatives react smoothly with 2,3-dihydrofuran (DHF) in the presence of a catalytic amount of InCl3 under mild conditions to afford the corresponding 2-methyl-3-perhydrofuro[2,3-b]oxepin-4-yl-1H-indole derivatives in fairly good yields with high diastereoselectivity, while 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) affords exclusively 5,5-di(1H-3-indolyl)-1-pentanol derivatives in high yields under similar reaction conditions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.