1-chloro-2-tosyl-2,3-dihydro-1H-indene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-tosyl-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: (1R,2R)-1-chloro-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1H-indene
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂S
• 分子量: 306.813
• InChiKey: GIMUPIFMIXPQMS-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-vinylbenzene 在 Grubbs catalyst first generation 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1-chloro-2-tosyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  RuII-烷叉基取代Ru（bpy）3 2+的配体：顺序烯烃复分解/光氧化还原催化。

  摘要：

  钌（II）亚烷基络合物（例如Grubbs的第一代和第二代催化剂）会被2,2'-联吡啶进行配体取代，这很容易导致常见的光氧化还原催化剂Ru（bpy）3 2+。通过闭环复分解（RCM）/光氧化还原ATRA反应，证明了该催化剂转化在顺序烯烃复分解/光氧化还原催化中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201905694

文献信息

• Visible-Light-Mediated Regioselective Chlorosulfonylation of Alkenes and Alkynes: Introducing the Cu(II) Complex [Cu(dap)Cl₂] to Photochemical ATRA Reactions
  作者：Asik Hossain、Sebastian Engl、Eugen Lutsker、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.8b04188

  日期：2019.2.1

  photocatalyzed protocol utilizing copper–phenanthroline-based catalysts has been developed that can convert a large number of olefins into their chlorosulfonylated products. Besides the Cu(I) complex [Cu(dap)2]Cl, now well-established in photo-ATRA processes, the corresponding Cu(II) complex [Cu(dap)Cl2] proved to be often even more efficient in the title reaction, being advantageous from an economic point of view

  已经开发出一种利用铜-菲咯啉基催化剂的可见光介导的光催化方案，该方案可以将大量烯烃转化为其氯磺酰化产物。除了现在在光ATRA工艺中已经确立的Cu（I）络合物[Cu（dap）2 ] Cl之外，相应的Cu（II）络合物[Cu（dap）Cl 2 ]常常在光催化ATRA工艺中更有效。标题反应，从经济角度来看是有利的，但也为光氧化还原催化开辟了新途径。此外，由于它们通过内球机理稳定或与瞬态自由基相互作用的能力，铜配合物的性能优于常用的钌，铱或有机染料基光催化剂。化学计量的Na 2 CO 3的使用与不需要添加剂的活性烯烃相反，发现与铜光催化剂组合使用对将未活性烯烃转化为所需产物是必不可少的。如适当的对照实验所建议的，Na 2 CO 3的作用归因于防止催化剂中毒。
• In Situ Generated, Tetracoordinated Copper(II)‐Quinoline Complexes as Photocatalysts for the Chlorosulfonylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Pawittra Chaibuth、Sebastian Engl、Alexander Reichle、Kittipong Chainok、Mongkol Sukwattanasinitt、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.202300256

  日期：2023.12.19

  A series of copper complexes was synthesized and studied as photocatalysts for the chlorosulfonylation of olefins. Featuring a tetradentate ligand consisting of one amino quinoline and two methyl pyridine moieties, the resulting Cu(II)-complex is effective under visible light irradiation to add sulfonyl chlorides to alkenes and alkynes, including unactivated aliphatic olefins. A weak base additive

  合成并研究了一系列铜配合物作为烯烃氯磺酰化光催化剂。所得的 Cu(II) 配合物具有由一个氨基喹啉和两个甲基吡啶部分组成的四齿配体，在可见光照射下可有效将磺酰氯加成到烯烃和炔烃（包括未活化的脂肪族烯烃）上。Na 2 CO 3等弱碱添加剂可防止催化剂中毒，从而提高反应产率和催化剂寿命。广泛的磺酰氯和烯烃/炔烃作为偶联伙伴适用于该标题过程，包括先前报道的已建立的铜基光催化剂不成功的例子。
• Divergent Hydroxysulfenylation and Chlorosulfonylation of Styrenes with Sulfinyl Chlorides Steered by Controlled Disproportionation of Sulfoxide‐Onium Ions
  作者：Qingjin Liang、Tiezheng Jia

  DOI：10.1002/adsc.202300320

  日期：2023.6.13

  Herein, sulfinyl chlorides and styrenes have been exploited to afford either β-hydroxy-phenylethyl sulfides catalyzed by homogenous ZnCl2, or β-chloro-phenylethyl sulfones mediated by heterogeneous CuO nanoparticles (NPs). The key to achieve such a divergent synthetic strategy is the controlled disproportionation process of sulfoxide-onium ions, induced by different metal complexes. Owing to the mild

  在此，亚磺酰氯和苯乙烯已被用于提供由均相 ZnCl 2催化的 β-羟基-苯乙基硫化物，或由异质 CuO 纳米颗粒 (NP) 介导的 β-氯-苯乙基砜。实现这种不同合成策略的关键是由不同金属配合物诱导的亚砜-鎓离子的受控歧化过程。由于条件温和，两种方案都可以容忍各种官能团和杂环。机理研究揭示了亚砜离子在两种反应途径中的关键作用，并表明金属控制的歧化反应决定了产物中硫的氧化态。
• Organoboron-Promoted Electrochemical Chlorosulfonylation of Alkenes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Xi Peng、Shaokun Tao、Weichao Xue、Haiyan Fu、Jiaqi Xu、Ruixiang Li、Hua Chen、Xueli Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01311

  日期：——

  catalysis system, there is an urgent need to explore and develop alternative methodologies that are more environmentally friendly. Herein, we report an electrochemical chlorosulfonylation of alkenes using a wide range of sulfonyl chlorides with an inexpensive, degradable, and commercially available organoboron as a promoter. Furthermore, this protocol employs convergent paired electrolysis, reducing the

  尽管过渡金属催化体系已经取得了非凡的进步，但仍迫切需要探索和开发更环保的替代方法。在此，我们报道了使用各种磺酰氯和廉价、可降解且市售的有机硼作为促进剂的烯烃的电化学氯磺酰化。此外，该协议采用收敛配对电解，减少了对牺牲阳极的需求并最大限度地减少了析氢的程度。
• Ligand Substitution of Ru ^II –Alkylidenes to Ru(bpy) ₃ ²⁺ : Sequential Olefin Metathesis/Photoredox Catalysis
  作者：Malte Gallhof、Lukas Kell、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/chem.201905694

  日期：2020.2.6

  Ruthenium(II) alkylidene complexes such as the Grubbs' 1st and 2nd generation catalysts undergo a ligand substitution with 2,2'-bipyridine, which readily leads to the common photoredox catalyst Ru(bpy)3 2+ . The application of this catalyst transformation in sequential olefin metathesis/photoredox catalysis is demonstrated by way of ring-closing metathesis (RCM)/photoredox ATRA reactions.

  钌（II）亚烷基络合物（例如Grubbs的第一代和第二代催化剂）会被2,2'-联吡啶进行配体取代，这很容易导致常见的光氧化还原催化剂Ru（bpy）3 2+。通过闭环复分解（RCM）/光氧化还原ATRA反应，证明了该催化剂转化在顺序烯烃复分解/光氧化还原催化中的应用。