N-(1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-(1-methylindol-3-yl)ethyl]acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: SJFPOLULXKFICM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl acetylalaninate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 lithium 1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-12-olate 12-oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原和手性磷酸盐催化的不对称Friedel-Crafts反应与原位N-酰基亚胺的合成

  摘要：

  在可见光的光氧化还原和手性磷酸酯催化剂的存在下，建立了吲哚和容易获得的α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯的新型不对称Friedel-Crafts反应，以提供中等至中等浓度的对映体富集的1-吲哚基-1-烷基胺衍生物。高收率和高对映选择性。该方法不仅显示了N-酰基亚胺的原位生成的温和而有效的替代方法，而且表明了用于不对称光氧化还原催化的多催化剂体系的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00442

文献信息

• Merging Visible-Light Photoredox and Chiral Phosphate Catalysis for Asymmetric Friedel–Crafts Reaction with in Situ Generation of <i>N</i>-Acyl Imines
  作者：Meng-Lan Shen、Yang Shen、Pu-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00442

  日期：2019.5.3

  In the presence of visible-light photoredox and chiral phosphate catalysts, a novel asymmetric Friedel–Crafts reaction of indoles and readily accessible α-amino acid derived redox-active esters is established to afford enantioenriched 1-indolyl-1-alkylamine derivatives in moderate to high yields and with high levels of enantioselectivities. This method not only shows a mild and efficient alternative

  在可见光的光氧化还原和手性磷酸酯催化剂的存在下，建立了吲哚和容易获得的α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯的新型不对称Friedel-Crafts反应，以提供中等至中等浓度的对映体富集的1-吲哚基-1-烷基胺衍生物。高收率和高对映选择性。该方法不仅显示了N-酰基亚胺的原位生成的温和而有效的替代方法，而且表明了用于不对称光氧化还原催化的多催化剂体系的可行性。