diethyl 2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(1R)-1-phenylbut-3-enyl]propanedioate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: WATBVLMOQZAUNW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 碘 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 、 (S)-(+)-(3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a:3,4-a']dinaphthalen-4-yl)diethylamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 diethyl 2-(1-phenylbut-3-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  硼烷基烷基铜配合物的催化不对称共轭加成，用于手性有机硼酸酯的合成。

  摘要：

  我们报告了从1,1-二硼烷基甲烷衍生物原位生成的α，β-不饱和二酯的烷基烷基亲核试剂的催化对映选择性共轭加成反应。在手性N-杂环卡宾（NHC）-铜催化剂的存在下，该方法促进了在二酯的β-位上CH2 Bpin部分的对映选择性结合，从而以高达86％的收率得到β-手性烷基硼酸酯。高对映选择性。通过CB键的有机转化，将所得手性二酯产物中的烷基硼部分转化为各种官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201909712

文献信息

• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of a Borylalkyl Copper Complex for Chiral Organoboronate Synthesis
  作者：Won Jun Jang、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/anie.201909712

  日期：2019.12.9

  We report the catalytic enantioselective conjugate addition of a borylalkyl copper nucleophile generated in situ from a 1,1-diborylmethane derivative to α,β-unsaturated diesters. In the presence of a chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-copper catalyst, this method facilitated the enantioselective incorporation of a CH2 Bpin moiety at the β-position of the diesters to yield β-chiral alkyl boronates

  我们报告了从1,1-二硼烷基甲烷衍生物原位生成的α，β-不饱和二酯的烷基烷基亲核试剂的催化对映选择性共轭加成反应。在手性N-杂环卡宾（NHC）-铜催化剂的存在下，该方法促进了在二酯的β-位上CH2 Bpin部分的对映选择性结合，从而以高达86％的收率得到β-手性烷基硼酸酯。高对映选择性。通过CB键的有机转化，将所得手性二酯产物中的烷基硼部分转化为各种官能团。