4-methyl-2-(methylamino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(methylamino)benzonitrile
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: MGAYAIKNQRCDJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(methylamino)benzonitrile 在 吡啶 、 nickel(II) triflate 、 potassium phosphate 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 potassium tert-butylate 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-3-isopropyl-1,6-dimethyl-3-(2-oxopentyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍/光共催化烯烃的不对称酰基氨基甲酰化

  摘要：

  通过手性镍-PHOX 配合物和四丁基十钨酸铵的协同催化，开发了一种前所未有的不对称酰基氨基甲酰化，该方法连接在芳基氨基甲酰氯上的侧链烯烃与脂肪族和芳香族醛。该反应代表了氢原子转移光化学和不对称过渡金属催化在烯烃双官能化中的第一个例子。使用该协议，在温和的条件下以高度对映选择性的方式提供了具有挑战性的四元立体中心的各种 oxindoles。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12554
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲基苯腈 、 甲胺 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-2-(methylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍/光共催化烯烃的不对称酰基氨基甲酰化

  摘要：

  通过手性镍-PHOX 配合物和四丁基十钨酸铵的协同催化，开发了一种前所未有的不对称酰基氨基甲酰化，该方法连接在芳基氨基甲酰氯上的侧链烯烃与脂肪族和芳香族醛。该反应代表了氢原子转移光化学和不对称过渡金属催化在烯烃双官能化中的第一个例子。使用该协议，在温和的条件下以高度对映选择性的方式提供了具有挑战性的四元立体中心的各种 oxindoles。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12554

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS RORGAMMA MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS RORGAMMA
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2016102633A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides novel compounds of formula (I) that are modulators of RORgamma. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the modulation of RORgamma has therapeutic effects, for instance in autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, fibrotic diseases, or cholestatic diseases.

  本发明提供了一种新颖的公式(I)化合物，该化合物是RORgamma的调节剂。这些化合物以及包含相同化合物的药物组合物，适用于治疗任何一种疾病，其中调节RORgamma具有治疗作用，例如在自身免疫性疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病中。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Cyanation of Aromatic C–H Bond to Form 2-(Alkylamino)benzonitriles Using <i>N</i>-Nitroso As Directing Group
  作者：Jiawei Dong、Zhongjie Wu、Zhengyi Liu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01666

  日期：2015.12.18

  2-(Alkylamino)benzonitriles were synthesized via a rhodium-catalyzed cyanation on the aryl C–H bond and subsequent denitrosation of N-nitrosoarylamines using a removable nitroso as the directing group, in which N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide (NCTS) was used as the “CN” source. Various substituents on the aryl ring and amino group of N-nitrosoarylamines tolerated the reaction, and the corresponding

  2-（烷基氨基）苄腈是通过在芳基C–H键上进行铑催化的氰化反应以及随后使用可除去的亚硝基作为导向基团对N-亚硝基芳胺进行亚硝化而合成的，其中N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺（NCTS）用作“ CN”来源。N-亚硝基芳基胺的芳基环和氨基上的各种取代基可耐受该反应，并且以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：KYOWA HAKKO KIRIN CO., LTD.

  公开号：US20150299214A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the following formula (I), wherein X A represents CH and the like, R 1 represents cycloalkyl optionally having substituent(s) and the like, L represents a bond and the like, Y A represents —NH— and the like, R 2 represents a hydrogen atom and the like, R 3A represents the following formula (R 3A -1) (wherein, R 3 represents hydroxy and the like) and the like, and R 4A represents the following formula (R 4A -1) (wherein, R 4 and R 5 are the same or different and each represents a hydrogen atom and the like) and the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for skin diseases and the like, and the like.

  本发明提供一种杂环化合物，其化学式表示为（I），其中XA代表CH等，R1代表环烷基，可选地具有取代基等，L代表键等，YA代表—NH—等，R2代表氢原子等，R3A代表下式（R3A-1）（其中，R3代表羟基等）等，R4A代表下式（R4A-1）（其中，R4和R5相同或不同，且每个代表氢原子等）等，或其药学上可接受的盐，其作为预防和/或治疗皮肤疾病等的药物具有用途。
• Radical Bicyclization of 2‐Cyanoaryl Acrylamides with Dicumyl Peroxide
  作者：Tai‐Gang Fan、Xue‐Ling Ding、Bo‐Xun Sun、Yu‐Jian Hou、Bo Jiang、Xu‐Nan Wang、Ya‐Min Li

  DOI：10.1002/adsc.202201368

  日期：2023.2.21

  spectrum of benzo[h]naphtho[1,8-bc][1,6]naphthyridine. This reaction allows the formation of three new chemical bonds through addition of methyl radical across alkene double bond, intramolecular addition of carbon-centered radical to cyano group and cyclization of the iminyl radical cascade, and features simple reaction system and wide substrate scope.

  已经开发了 2-氰基芳基丙烯酰胺与过氧化二异丙苯的自由基双环化反应，用于构建广谱的苯并[ h ]萘并[1,8- bc ][1,6]萘啶。该反应通过甲基自由基跨烯烃双键加成、以碳为中心的自由基分子内加成至氰基和亚胺基自由基级联环化形成三个新的化学键，反应体系简单，底物适用范围广。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS RORGAMMA MODULATORS
  申请人：Genfit

  公开号：EP3237396B1

  公开（公告）日：2019-07-03