(E)-N'-(4-methoxybenzylidene)-2-((4-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(4-methoxybenzylidene)-2-((4-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-2-[(4-phenyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetamide
• 化学式: C₂₃H₂₀N₆O₂S
• 分子量: 444.517
• InChiKey: INPORLPVLUIAGE-MFKUBSTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-isonicotinoyl-4-phenylthiosemicarbazide 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-N'-(4-methoxybenzylidene)-2-((4-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含吡啶作为潜在抗肿瘤剂的1,2,4-三唑衍生物的合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  大量的实验证据证实局灶性粘附激酶（FAK）可作为治疗靶标，并为抗肿瘤药物的开发提供了机会。在本研究中，我们试图基于28,1,2,4-三唑骨架合成28种潜在的FAK抑制剂作为抗肿瘤药。表明，化合物的生物测定试验3E和6J显示出最有效的活性，3E抑制HCT116和HepG2细胞系的生长与IC 50倍的8.17的值和7.04μM，而化合物6J显示对HCT116细胞系的最有效的生物活性（IC 50  = 1.99μM）。此外，化合物6j也显示出显着的FAK抑制活性（IC 50  = 2.41μM）。流式细胞仪和western-blot检测结果表明，化合物3e和6j具有良好的抗增殖活性。进行对接模拟以将化合物3e和6j置于FAK的活性位点，以确定可能的结合模型。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0306-5

文献信息

• Transcription factor modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：Levy Stuart B.

  公开号：US20090131401A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Substituted benzoimidazole compounds useful as anti-infectives that decrease resistance, virulence, or growth of microbes are provided. Methods of making and using substituted benzoimidazole compounds, as well as pharmaceutical preparations thereof, in, e.g., reducing antibiotic resistance and inhibiting biofilms.

  本发明提供了可用作抗感染剂的取代苯并咪唑化合物，其可降低微生物的耐药性、毒力或生长。本发明还提供了制备和使用取代苯并咪唑化合物的方法，以及其制备的药物制剂，例如用于减少抗生素耐药性和抑制生物膜的制剂。
• US7405235B2
  申请人：——

  公开号：US7405235B2

  公开（公告）日：2008-07-29
• Synthesis, molecular modeling, and biological evaluation of 1,2,4-triazole derivatives containing pyridine as potential anti-tumor agents
  作者：Yan-Bin Zhang、Wen Liu、Yu-Shun Yang、Xiao-Liang Wang、Hai-Liang Zhu、Li-Fei Bai、Xiao-Yang Qiu

  DOI：10.1007/s00044-012-0306-5

  日期：2013.7

  an accumulating body of experimental evidences validating focal adhesion kinase (FAK) as a therapeutic target and offering opportunities for anti-tumor drug development. In present study, we sought to synthesize twenty-eight potential FAK inhibitors as anti-tumor agents based on 1,2,4-triazole skeleton. The bioassay assays demonstrated that compounds 3e and 6j showed the most potent activity, 3e inhibited

  大量的实验证据证实局灶性粘附激酶（FAK）可作为治疗靶标，并为抗肿瘤药物的开发提供了机会。在本研究中，我们试图基于28,1,2,4-三唑骨架合成28种潜在的FAK抑制剂作为抗肿瘤药。表明，化合物的生物测定试验3E和6J显示出最有效的活性，3E抑制HCT116和HepG2细胞系的生长与IC 50倍的8.17的值和7.04μM，而化合物6J显示对HCT116细胞系的最有效的生物活性（IC 50  = 1.99μM）。此外，化合物6j也显示出显着的FAK抑制活性（IC 50  = 2.41μM）。流式细胞仪和western-blot检测结果表明，化合物3e和6j具有良好的抗增殖活性。进行对接模拟以将化合物3e和6j置于FAK的活性位点，以确定可能的结合模型。