N-(p-tolyl)quinoline-8-carboxamide | 879413-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)quinoline-8-carboxamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)quinoline-8-carboxamide
• CAS: 879413-96-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: WZKBPTIRLCFSPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(p-tolyl)quinoline-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化螯合辅助的醛 C-H 键活化喹啉-8-甲醛：醛与苯胺和其他胺合成酰胺

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种钯催化螯合辅助的喹啉-8-甲醛与胺的直接醛C-H键酰胺化反应。由醛与各种苯胺衍生物和脂肪胺以良好到优异的收率获得了多种酰胺。我们的方法已成功应用于合成已知的 DNA 嵌入剂，并且可以轻松扩展到克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02139

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted Aldehyde C–H Bond Activation of Quinoline-8-carbaldehydes: Synthesis of Amides from Aldehydes with Anilines and Other Amines
  作者：Dinesh Gopichand Thakur、Nileshkumar B. Rathod、Sachinkumar D. Patel、Dharmik M. Patel、Raj N. Patel、Mahesh A. Sonawane、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02139

  日期：2024.1.19

  A palladium-catalyzed chelation-assisted direct aldehyde C–H bond amidation of quinoline-8-carbaldehydes with an amine was developed under mild reaction conditions. A wide range of amides were obtained in good to excellent yields from aldehyde with a variety of aniline derivatives and aliphatic amines. Our methodology was successfully applied to synthesize known DNA intercalating agents and can be

  在温和的反应条件下，开发了一种钯催化螯合辅助的喹啉-8-甲醛与胺的直接醛C-H键酰胺化反应。由醛与各种苯胺衍生物和脂肪胺以良好到优异的收率获得了多种酰胺。我们的方法已成功应用于合成已知的 DNA 嵌入剂，并且可以轻松扩展到克级。