N-(3′-hydroxypropyl)-N-butylpentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(3′-hydroxypropyl)-N-butylpentanamide
• 英文别名: N-(3'-hydroxypropyl)-N-butylpentamide；N-butyl-N-(3-hydroxypropyl)pentanamide
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• 分子量: 215.336
• InChiKey: PEDIKGVJRWGDPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 、 3-叠氮基丙醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 6.0h， 以15%的产率得到N-(3′-hydroxypropyl)-N-butylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中重塑和增强Schmidt反应途径

  摘要：

  研究了在六氟异丙醇（HFIP）溶剂中与酮亲电试剂进行Schmidt反应的两种变化的效果。当TMSN 3在三氟甲磺酸（TfOH）促进剂的存在下，使酮与酮反应，得到四唑为主要产物。该观察结果与已建立的方法相反，已建立的方法通常导致正式NH插入作为主要产物而产生酰胺或内酰胺。还报道了该反应的几个实例的全部产物概况，发现其包括机械上令人感兴趣的产物（例如，双环膨胀）。还发现在HFIP中使用TfOH促进剂可以促进羟烷基叠氮化物与酮的反应，与最初报道的方法相比，在亲核打开初始形成的亚胺醚后，内酰胺得到内酰胺的效率更高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02764

文献信息

• Hydrolysis of Iminium Ethers Derived from the Reaction of Ketones with Hydroxy Azides:  Synthesis of Macrocyclic Lactams and Lactones
  作者：Jennifer E. Forsee、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo990041h

  日期：1999.6.1

  The hydrolysis of iminium ether intermediates formed by a nitrogen insertion sequence involving azido alcohols 1 or 2 and ketones was investigated. Ketones containing 6-12-membered rings were surveyed and shown to provide lactams and lactones in good to excellent overall yield. Reactions employing acetone or 5-nonanone gave similar results, generating analogous amides and esters. The relative amounts of lactone vs lactam produced in a given reaction were found to depend on the structures of the reactants and the pH of the basic media used to hydrolyze the iminium ethers. A mechanism accounting for the formation of each product is discussed in terms of ring strain and the protonation state of ortho ester animal intermediates.