(1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl pyrazine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl pyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: [1-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]triazol-4-yl]methyl pyrazine-2-carboxylate；[1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]triazol-4-yl]methyl pyrazine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N₅O₂
• 分子量: 363.299
• InChiKey: ZQSDDAWHPSRPIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酰胺衍生物的生物立体异构修饰导致有效的抗结核药：通过点击法合成和吡嗪-1,2,3-三唑分子对接。

  摘要：

  结核病仍然是主要的公共卫生风险，在全球范围内导致最高的死亡率，因此需要改进的方案来治疗耐药菌株。吡嗪酰胺是一线抗结核药物，可与其他抗结核药物联合治疗。在这里，我们描述了通过掺入1,2,3-三唑部分，利用生物立体异构和合理方法对吡嗪酰胺结构进行的修饰。设计，合成并评价了三套吡嗪-1,2,3-三唑（3a-o，5a-o和9a-1），它们在体外对结核分枝杆菌H37Rv具有抑制作用。与合理修饰的吡嗪-1，2，3-三唑相比，通过生物等排体修饰合成的吡嗪-1，2，3-三唑显示出改善的活性。在42种标题化合物中，7种衍生物表现出显着的抗结核活性，MIC为1.56μg/ mL，比母体化合物吡嗪酰胺的效力高两倍。此外，合成的吡嗪酰胺类似物表现出对几种细菌菌株的中等抑制活性，并且还具有可接受的体外细胞毒性谱。此外，吡嗪-1,2,3-三唑的活性谱通过针对Inh A酶的分子对接研究得到验证。此外，计算机模拟ADME

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126846