(R)-2-amino-4-phenyl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-2-amino-4-phenyl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-phenyl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；(4R)-2-amino-4-phenyl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: BWJBHUUBGJLMMX-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-奈甲醛 在 potassium carbonate 、 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（1R，2R）-2-（二甲基氨基）-1,2-二苯基乙基]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-amino-4-phenyl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 、 (R)-2-amino-4-phenyl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过2-（1-甲苯磺酰基烷基）苯酚生成的邻醌甲基对映体选择性合成官能化的2-氨基-4 H-色烯

  摘要：

  已经实现了由2-（1-甲苯磺基烷基）苯酚与带有氰基的活性亚甲基化合物就地生成的邻苯二甲酰基甲烷的高效双官能方酰胺催化的迈克尔加成/环化反应，以合成手性2-氨基-4 H-色烯具有出色的对映选择性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.076

文献信息

• One-Pot Enantioselective Synthesis of Functionalized Pyranocoumarins and 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes: Discovery of a Type of Potent Antibacterial Agent
  作者：Gen Zhang、Yaohu Zhang、Jiexi Yan、Ru Chen、Shoulei Wang、Yunxia Ma、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo202020m

  日期：2012.1.20

  Function-oriented design and synthesis of chiral small molecules with novel activity is a key goal in modern organic chemistry. As multiple antibiotic-resistant pathogens are emerging and causing serious diseases, the need for practical routes for the development of new types of antibacterial agents is very urgent. Herein, we present a highly efficient process for the synthesis of optically active pyranocoumarins

  面向功能的设计和具有新颖活性的手性小分子的合成是现代有机化学的主要目标。随着多种对抗生素具有抗药性的病原体的出现并引起严重的疾病，迫切需要开发新型抗菌剂的实用途径。在本文中，我们提出了一种通过有机催化Knoevenagel / Michael /环化序列合成旋光性香豆香豆素和2-氨基-4 H-色烯的高效方法，对这些新型杂环化合物的初步生物学研究表明其具有强大的抗菌活性。这项研究为进一步研究和开发对人类病原体有效的新型抗菌剂提供了一种新的策略。
• Enantioselective synthesis of functionalized 2-amino-4H-chromenes via the o-quinone methides generated from 2-(1-tosylalkyl)phenols
  作者：Bo Wu、Xiang Gao、Zhong Yan、Wen-Xue Huang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.076

  日期：2015.7

  An efficient bifunctional squaramide-catalyzed Michael addition/cyclization reaction of o-quinone methides generated in situ from 2-(1-tosylalkyl)phenols with active methylene compounds bearing a cyano group has been realized to synthesize chiral 2-amino-4H-chromenes with excellent enantioselectivities and broad substrate scope.

  已经实现了由2-（1-甲苯磺基烷基）苯酚与带有氰基的活性亚甲基化合物就地生成的邻苯二甲酰基甲烷的高效双官能方酰胺催化的迈克尔加成/环化反应，以合成手性2-氨基-4 H-色烯具有出色的对映选择性和广泛的底物范围。