(Z)-2-bromo-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)aniline
• 化学式: C₈H₄BrClN₂S₂
• 分子量: 307.622
• InChiKey: XDOFGVPWTJVPIS-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)aniline 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 115.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以43%的产率得到1,3-苯并噻唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型N-（4-苯基噻唑-2-基）-苯并[ d ]噻唑-，噻唑并[4,5- b ]吡啶-，噻唑并[5,4- b ]吡啶-和苯并[ d ]的微波辅助合成] oxazole-2-carboximidamides受海洋托泊汀和正托泊汀的启发

  摘要：

  我们报告了新型N-（4-苯基噻唑-2-基）取代的苯并[ d ]噻唑-，噻唑并[4,5- b ]吡啶-，噻唑并[5,4- b ]吡啶-和苯并[ d ] oxazole-2-carboximidamides，其灵感来自海洋托泊汀和正托泊汀。4，5-二氯-1，2，3-二噻唑鎓氯化物（阿佩尔盐）与各种邻卤代苯胺，氨基吡啶和氨基酚的缩合反应可制得相应的芳基二噻唑，收率良好或优异。铜（I）介导或亲核辅助的芳基二噻唑提供氰基官能化的苯并[ d ]噻唑，噻唑[4,5- b ]-和噻唑[5,4- b]]-吡啶和苯并[ d ]恶唑。将后者与取代的4-苯基噻唑-2-胺缩合，以中等至良好的产率提供二十七种新的多芳族羧酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.102
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 、 2-溴苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(Z)-2-bromo-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型N-（4-苯基噻唑-2-基）-苯并[ d ]噻唑-，噻唑并[4,5- b ]吡啶-，噻唑并[5,4- b ]吡啶-和苯并[ d ]的微波辅助合成] oxazole-2-carboximidamides受海洋托泊汀和正托泊汀的启发

  摘要：

  我们报告了新型N-（4-苯基噻唑-2-基）取代的苯并[ d ]噻唑-，噻唑并[4,5- b ]吡啶-，噻唑并[5,4- b ]吡啶-和苯并[ d ] oxazole-2-carboximidamides，其灵感来自海洋托泊汀和正托泊汀。4，5-二氯-1，2，3-二噻唑鎓氯化物（阿佩尔盐）与各种邻卤代苯胺，氨基吡啶和氨基酚的缩合反应可制得相应的芳基二噻唑，收率良好或优异。铜（I）介导或亲核辅助的芳基二噻唑提供氰基官能化的苯并[ d ]噻唑，噻唑[4,5- b ]-和噻唑[5,4- b]]-吡啶和苯并[ d ]恶唑。将后者与取代的4-苯基噻唑-2-胺缩合，以中等至良好的产率提供二十七种新的多芳族羧酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.102

文献信息

• New route to 2-cyanobenzothiazoles via N-arylimino-1,2,3-dithiazoles †
  作者：Thierry Besson、Marie-Joëlle Dozias、Jérôme Guillard、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/a807899h

  日期：——

  N-Arylimino-1,2,3-dithiazole derivatives 2 of 2-bromoanilines are converted in high yield into 2-cyanobenzothiazoles 3 by heating or, more rapidly, by focused microwave irradiation at atmospheric pressure, in pyridine containing cuprous iodide.

  N-芳基亚氨基-1,2,3-亚硫噻唑衍生物2通过加热或更快速的在常压下用聚焦微波辐射，使用含有碘化亚铜的吡啶，能够高产率转化为2-氰基苯并噻唑3。
• Synthesis and evaluation of 1,2,3-dithiazole inhibitors of the nucleocapsid protein of feline immunodeficiency virus (FIV) as a model for HIV infection
  作者：Tuomo Laitinen、Theres Meili、Maria Koyioni、Panayiotis A. Koutentis、Antti Poso、Regina Hofmann-Lehmann、Christopher R.M. Asquith

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116834

  日期：2022.8

  We disclose a series of potent anti-viral 1,2,3-dithiazoles, accessed through a succinct synthetic approach from 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium chloride (Appel’s salt). A series of small libraries of compounds were screened against feline immunodeficiency virus (FIV) infected cells as a model for HIV. This approach highlighted new structure activity relationship understanding and led to the development

  我们公开了一系列有效的抗病毒 1,2,3-二噻唑，通过 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物（阿佩尔盐）的简洁合成方法获得。针对猫免疫缺陷病毒 (FIV) 感染的细胞筛选了一系列小型化合物库作为 HIV 模型。这种方法突出了对结构活性关系的新理解，并导致开发具有降低毒性的亚微摩尔抗病毒化合物。此外，通过先进的 QM-MM 建模可以深入了解该系统的机械进展。1,2,3-二噻唑代表一种多功能支架，具有进一步开发治疗 FIV 和 HIV 的潜力。
• English, Russell F.; Rakitin, Oleg A.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 201 - 205
  作者：English, Russell F.、Rakitin, Oleg A.、Rees, Charles W.、Vlasova, Olga G.

  DOI：——

  日期：——